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首页/化工词典/38396-39-3 布比卡因

38396-39-3 布比卡因

中文名称: 布比卡因
英文名称: Bupivacaine
CAS号
分子式: C₁₈H₂₈N₂O
分子量: 288.43
更新日期: 2026-06-23

名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途

名称和标识

中文名: 布比卡因
英文名: Bupivacaine
CAS号: 38396-39-3
分子式: C18H28N2O
分子量: 288.43
中文别名: 1-丁基-N-(2,6-二甲苯基)哌啶-2-甲酰胺; 丁吡卡因

英文别名

1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)piperidine-2-carboxamide; (±)-1-butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)piperidine-2-carboxamide; 2-Piperidinecarboxamide, 1-butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-; Bupivan; rac-(2R*)-N-(2,6-Dimethylphenyl)-1-butyl-2β*-piperidinecarboxamide; Ah 250; Bupivacaina; 1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-piperidinecarboximidic acid; 1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)piperidin-2-carboxamid; 1-butyl-N-(2,6-diméthylphényl)pipéridine-2-carboxamide; dl-1-Butyl-2,'6'-pipecoloxylidide; (±)-Bupivacaine; 1-Butyl-2-(2,6-xylylcarbamoyl)piperidine; 1-n-Butyl-2',6'-dimethyl-2-piperidinecarboxanilide; dl-1-n-Butylpiperidine-2-carboxylic Acid 2,6-Dimethylanilide; dl-N-n-Butylpipecolic Acid 2,6-Xylidide; Exparel

物化属性

LogP: 3.64
PSA: 35.83
外观: 白色至类白色结晶粉末，无气味，味苦
密度: 1.0±0.1 g/cm³
折射率: 1.547
水溶解性: 易溶于水、乙醇，微溶于氯仿和丙酮，几乎不溶于乙酸乙酯
沸点: 423.4±45.0 °C (760 mmHg)
溶解度: DMSO:25.0 mg/mL，DMF:30.0 mg/mL，乙醇:30.0 mg/mL，乙醇-PBS (pH 7.2, 1:1):0.5 mg/mL
熔点: 107.5 to 108 °C
蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 14.85±0.70
闪点: 141 °C

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

医药，用于手术局部麻醉和手术后镇痛。

医药

合成路线 1（1. 合成：38396-39-3）

产率：93% 合成条件：With sodium hydroxide In water 实验步骤：通过将5克盐溶解在195克Purified Water，USP中来制备游离碱。缓慢加入约15mL的1.0N NaOH直至pH达到9.5。将沉淀物收集在过滤器上并用水洗涤。将固体再分散在50mL水中，混合15分钟，然后过滤并用水洗涤。重复分散，过滤和洗涤操作，然后将材料在40℃下干燥72小时。 参考文献：

[1] Patent: WO2008/88756, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 30-31 [2] Patent: WO2003/99293, 2003, A1. Location in patent: Page 10 [3] Patent: US2006/78606, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 4 [4] Organic Process Research and Development, 2000, vol. 4, # 6, p. 530 - 533

合成路线 2（2. 合成：38396-39-3）

产率：79.9% 合成条件：Stage #1: With 1,1'-carbonyldiimidazole In dimethyl sulfoxide at 20℃; for 1 h; Stage #2: at 130 - 140℃; for 8 h; 实验步骤：将20g（108mmol）外消旋1-亚丁基-2-羧酸，26g（162mmol）羰基二咪唑加入到300ml二甲基亚砜中，在室温下搅拌1小时，然后加入39.3g（324mmol）2,6- 加入二甲基苯胺并将温度升至130140℃。继续反应8小时; 将反应物倒入饱和氯化铵水溶液和200ml二氯甲烷中。将所得有机相用饱和盐水洗涤三次，干燥，脱色并减压浓缩，得到25g外消旋布比卡因，产率为79.9％。 参考文献：

[1] Patent: CN107098849, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0053; 0054 [2] Patent: CN106866501, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0054; 0055