39746-00-4 (-)-苯甲酸科里内酯

中文名称: (-)-苯甲酸科里内酯
英文名称: (-)-Corey Lactone Benzoate
CAS号
分子式: C₁₅H₁₆O₅
分子量: 276.29
更新日期: 2026-04-05

名称和标识

中文名: (-)-苯甲酸科里内酯
英文名: (-)-Corey Lactone Benzoate
CAS号: 39746-00-4
分子式: C15H16O5
分子量: 276.29
中文别名: (3aR,4S,5R,6aS)-(-)-5-(苯甲酰氧基)-六氢-4-(羟甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮;(3AR,4S,5R,6AS)-5-(苯甲酰氧基)六氢-4-(羟基甲基)-2H-环戊[B]呋喃-2-酮;(-)苯甲酰COREY内酯;苯甲酸科立内脂;(-)苯甲酰科立内酯;厂家直销39746-00-4,39746-00-4;(-)-科里内酯苯甲酸酯;(-)-苯甲酸科里内酯
英文别名: 5-(Benzoyloxy)hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one(3aα,4α,5β,6aα);(-)-5-(BENZOYLOXY)HEXAHYDRO-4-(HYDROXYME)-2H-CYCLOPENTA(B)FURAN-2-ONE, 97%;5-(BENZOYLOXY) HEXAHYDRO-4-(HYDROXYMETHYL)-2H-CYCLOPENTA[B]FURAN-2-ONE;BENZOYL COREY LACTONE;(-)-COREY LACTONE BENZOATE 99%;(-)-COREY LACTONE BENZOATE: (3AR,4S,5R,6AS)-(-)-5-(BENZOYLOXY)-HEXAHYDRO-4(-HYDROXYMETHYL)-2H-CYCLOPENTA[B]FURAN-2-ONE;(-)-6-BETA-HYDROXYMETHYL-7-ALPHA-BENZOYLOXY-CIS-2-OXABICYCLO[3.3.0]OCTAN-3-ONE(COREY''S LACTONE);[3aR-(3aα,4α,5β,6aα)]-5-(Benzoyloxy)hexahydro-4-(hydroxyMethyl)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one

物化属性

形态: 固体
颜色: 白色至浅黄色
储存条件/存储条件: Sealed in dry,Room Temperature
密度: 1.2379 (rough estimate)
折射率: 1.5000 (estimate)
比旋光度: -80 º (c=0.8, CHCl3 25 ºC)
沸点: 379.19°C (rough estimate)
溶解度/溶解性: 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
熔点: 116-120 °C
酸度系数(pKa): 14.79±0.10(Predicted)

安全信息

安全说明

海关编码:29321900

生产及用途

用途与制备

概述苯甲酰科里内酯(CoreyLactoneBenzoate)是合成前列腺素类药物重要中间体，其分子式为C15H16O5，化学名为5-(苯甲酰氧基)六氢-4-(羟基甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮，通常包括(±)苯甲酰科里内酯、(-)苯甲酰科里内酯和(+)苯甲酰科里内酯。前列腺素是一类重要的内源性生理活性物质，是多种生理过程的重要介质，具有较高的药理活性，临床上前列腺素类药物主要是通过人工合成而来。
前列素中间体

医药

39746-01-5 39746-00-4 在0℃（冰浴）下，向硼氢化钠（650 mg，17.1 mmol）的甲醇（20 mL）悬浮液中缓慢加入（3aR,4R,5R,6aS）-5-（苯甲酰氧基）六氢-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮-4-甲醛（1）（购自Cayman Chemical Company，Ann Arbor，MI）（3.5 g，12.8 mmol）的1:1甲醇:二氯甲烷溶液（40 mL）。反应25分钟后，小心加入饱和柠檬酸水溶液（60 mL）淬灭反应。用乙酸乙酯（3 × 40 mL）萃取混合物，合并有机层后依次用水（2 × 80 mL）和饱和食盐水（2 × 80 mL）洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到目标化合物2（2.43 g，收率69%）。参考文献： [2] Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1999, vol. 290, # 3, p. 1278 - 1284

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