85743-02-8 2-氨基-4-甲氧基羰基苯甲酸

危险性质：非危险化学品

作为中间体用于合成特定医药或农药化合物（如WO2012/51036、WO2012/59442专利中的相关药物分子），具体用途需结合下游反应确定。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：85743-02-8）

产率：75% 合成条件：With hydrogen In methanol; water for 16 h; 实验步骤：制备例12步骤12-氨基-4-（甲氧基羰基）苯甲酸12BA（4-甲氧基羰基）-2-硝基苯甲酸（12A）（10.0g，44.4mmol）和5％Pd / C（4.0g）的悬浮液1 ：将1 MeOH / H 2 O（50mL）置于氢化条件（H 2,50psi）下16小时。 将反应物通过CELITE垫过滤，用MeOH洗涤，并浓缩，得到12B（6.51g，产率= 75％）：MS（M + H）= 196。 参考文献：

• [1] Patent: WO2012/51036, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 79 [2] Patent: US5541178, 1996, A [3] Monatshefte fuer Chemie, 1907, vol. 28, p. 822

合成路线 2（2. 合成：85743-02-8）

产率：80% 合成条件：Stage #1: at 60℃; for 7 h; 实验步骤：实施例232：3-（3-氯苯并[b]噻吩-2-甲酰胺基] -4-环己基氨基甲酰基） - 苯甲酸方法23A 2-氨基对苯二甲酸（10.0g，55.1mmol），96％硫酸（10mL）和MeOH的混合物将（100mL）在60°搅拌7小时，然后浓缩至其体积的一半，倒入冰中并用约20g固体碳酸钠小心地调至pH8。将溶液用DCM（3×40mL）洗涤，然后用浓HCl小心酸化至pH 2。 HCI。过滤收集沉淀物，用水反复洗涤并在40℃下真空干燥过夜。得到2-氨基 - 对苯二甲酸4-甲酯，为黄色固体（8.56g，80％）。向该酯（2.0g，10.3mmol）的DCM（65mL）悬浮液中加入三乙胺（1.78mL，12.8mmol）。溶解后，加入3-氯 - 苯并[b]噻吩-2-碳酰氯（1.97g，8.55mmol），将混合物在室温下搅拌3天。真空蒸发混合物，残余物用约50mL乙酸乙酯结晶，然后用新鲜的乙酸乙酯洗涤。得到2-（3-氯 - 苯并[b]噻吩-2-甲酰胺基）对苯二甲酸4-甲酯，为白色固体（2.91g，73％）。将该化合物（200mg，0.514mmol），草酰氯（0.052mL，0.617mmol），DCM（5mL）和2滴DMF的混合物回流1小时，然后蒸发至干。将残余物与环己胺（102mg，1.02mmol）在DMF（5mL）中混合，并将得到的溶液在室温下搅拌1.5小时。将溶液用DCM（5mL）稀释，用稀HCl洗涤，经硫酸钠干燥，过滤并真空蒸发。将白色固体残余物与碳酸钾（426mg，3.1mmol），水（2mL）和甲醇（6mL）混合，并在90℃下搅拌5小时。由此形成的澄清溶液用浓酸酸化。在室温下继续搅拌1小时，然后通过抽滤收集白色沉淀，并用水反复洗涤，得到标题化合物（93mg，总体40％），为白色固体，mp> 200℃。 H-NMR（300MHz，DMSO-cfe，300°K），δppm：13.31（br.s，1H），12.09（s，1H），9.04（d，1H），8.77（d，1 H），8.1 1-8.28（m，1H），7.93-8.06（m，1H），7.88（d，1H），7.78（dd，1H），7.53-7.73（m，2H），3.73 -3.86（m，1H），1.50-2.05（m，5H），0.91-1.49（m，5H）; MS：m / z = 457 [MH] + ：