2799-07-7 S-三苯甲基-L-半胱氨酸
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成，多肽合成保护剂。
医药
产率：98% 合成条件：Stage #1: for 2 h; Stage #2: With sodium acetate; sodium hydroxide In diethyl ether; water at 0℃; 实验步骤：将三苯基甲醇（3.3g，12.7mmol）加入到半胱氨酸氯化物（2g，12.7mmol）的TFA（25mL）溶液中，并将混合物搅拌2小时。 冷却至0℃后，加入4N NaOH和乙醚（40mL）直至pH4-5，然后加入10％乙酸钠水溶液直至pH5-6。 过滤得到的沉淀物，用新鲜的Et 2 O洗涤，最后干燥，得到所需产物（5g，收率98％）。1 H NMR（DMSO）：δ（ppm）2.35-2.61（m，2H，CH 2）; 2.85-2.98（m，1H，CH）; 7.2-7.45（m，15H，三苯甲基-H）.MALDI-TOF MS：m / z364.7Da [M + H] +，C 22 H 21 NO 2 S，分子量。 Wt。：363.47。 参考文献：
产率：89% 合成条件：at 20℃; for 48 h; 实验步骤：将L-半胱氨酸盐酸盐（100g，0.634mol）和三苯甲基氯（270g，0.969mol）在DMF（400mL）中在室温下搅拌2天。 然后滴加10％乙酸钠溶液（3.5L），过滤形成的白色沉淀，用蒸馏水洗涤。 然后，将残余物在丙酮中在50℃下搅拌30分钟，之后将其冷却至0℃并过滤。 用少量丙酮和乙醚洗涤沉淀物并真空干燥。 得到S-三苯甲基-L-半胱氨酸1b（205g，89％），为白色粉末。 1b：m.p。 192℃（分解）。 1H NMR（DMSO-d6）δ2.45（dd，1H，J = 9Hz，12Hz），2.58（dd，1H，J = 4.4Hz，12Hz），2.91（m，1H），7.22-7.36（m ，15H）; 13C NMR（75.5MHz，DMSO-d6）：δ33.8,53.7,66.4,127.1,127.8,128.1,128.4,129.5,144.5,168.4。 该物质不经进一步纯化直接用于下一步。 参考文献：
产率：90% 合成条件：at 20℃; for 5 h; 实验步骤：向1-半胱氨酸（1.0g，5.69mmol）的乙酸（15mL）溶液中加入三苯甲醇（1.64g，6.30mmol），然后滴加三氟硼烷乙醚（720μL，5.69mmol），反应进行。 在室温下搅拌。 5小时后，将反应混合物用饱和乙酸钠中和。 将所得沉淀物用乙醚洗涤并收集，得到所需化合物3（1.87g，90％），为白色固体。 1H NMR（300MHz，丙酮-d6）：δ= 7.46-7.23（m，15H），3.64（dd，J = 8.10Hz，4.20Hz，1H），2.67-2.52（m，2H）。 13C NMR（75MHz，DMSO-d6）：δ= 169.89,144.42,129.25,128.11,126.78,65.95,53.64,34.39。 MALDI-TOF-MS：C22H20NO2S的计算值362.1。 实测值362.1 [M-H] - 。 参考文献：