15833-00-8 2-(2-氨基苯基)丙-2-醇

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：15833-00-8）

产率：89% 合成条件：at 0 - 20℃; for 1.50 h; 实验步骤：在0℃下向搅拌的2-氨基苯甲酸甲酯（0.13mL，1.0mmol）的无水THF（5mL）溶液中通过注射器滴加0.98M甲基溴化镁的THF（3.3mL，3.0mmol）溶液。 将溶液在室温下搅拌90分钟，然后用饱和NaCl水溶液淬灭反应，并用乙酸乙酯萃取。 用水洗涤有机层并用硫酸钠干燥。 真空除去溶剂，残留物通过硅胶柱色谱纯化（己烷/ CH 2 Cl 2 = 1/2），得到褐色液体4b（133.6mg，89％）：1 H NMR（500MHz，CDCl 3）δ 7.13（dd，J = 1.2和7.7 Hz，1 H），7.07（dt，J = 1.4和7.7 Hz，1 H），6.68（dt，J = 1.1和7.4 Hz，1 H），6.66（dd，J = 1.1和7.7Hz，1H），4.68（br s，2H），1.67（s，6H）; 13C NMR（126MHz，CDCl3）δ145.6,130.5,128.3,125.7,117.6,117.4,74.1,29.2; IR（纯）3365,2976,1613,1495,1452,1143,866,748cm -1。 参考文献：

• [1] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 1, p. 191 - 203 [2] Tetrahedron Letters, 2018, vol. 59, # 47, p. 4153 - 4157 [3] Patent: CN105254562, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0027; 0028; 0029; 0030 [4] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 3, p. 1003 - 1007 [5] Angew. Chem., 2012, vol. 125, # 3, p. 1037 - 1041 [6] Patent: US2005/239779, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 13

合成路线 2（2. 合成：15833-00-8）

产率：72% 合成条件：at 0 - 20℃; 实验步骤：向1-（2-氨基苯基）乙酮（1.50g，11.1mmol）的THF溶液（11mL，在0℃冷却并在小流量的Ar下）缓慢加入甲基溴化镁（1.0mol / L的THF溶液， 将反应混合物温热至室温，用饱和氯化铵水溶液小心地淬灭反应混合物，用乙酸乙酯（3×20mL）萃取反应混合物，干燥并浓缩。 通过快速色谱法纯化粗棕色油状物，得到2-（2-氨基苯基）丙-2-醇，为浅色油状物（1.20g，72％）.LCMS：0.24min; ES + 134（M-OH-）; XH NMR （氯仿-d，400MHz）：δ（ppm）7.15（d，1H），7.06（t，1H），6.72（t，1H），6.65（d，1H），3.65（br s，1H），1.67（ s，6H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2018/17490, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0163; 0164 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 1, p. 189 - 192 [3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 47, p. 11486 - 11491