108593-44-8 3-甲氧基-5-甲基苯甲酸甲酯

海关编码:2918999090

3-甲氧基-5-甲基苯甲酸甲酯作为中间体或原料，用于医药、农药等领域的合成反应。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：108593-44-8）

产率：93.5% 合成条件：With potassium carbonate In acetone at 65℃; for 12 h; 实验步骤：向丙酮（180mL）中加入3-羟基-5-甲基苯甲酸（9g，59.16mmol），碳酸钾（33g，237mmol）和甲基碘（37.2mL，591.6mmol）。 对于O-甲基化，在催化量的二甲基氨基吡啶存在下，将所得混合物在65℃下加热12小时。 真空蒸馏丙酮后，将浓缩物在水（300mL）和二氯甲烷（450mL）中处理。 用无水硫酸镁干燥有机层并进行蒸馏。 用残余物进行柱色谱（硅胶，乙酸乙酯 - 己烷1：12v / v），得到标题化合物，为无色液体（9.98g，93.5％）.Rf = 0.39（己烷/ EtOAc，12：1）; 1H NMR（CDCl3）δ2.26（s，3H），3.72（s，3H），3.81（s，3H），6.81（s，1H），7.28（s，1H），7.37（s，1H）; 13C NMR（CDCl3）δ21.34,52.13,55.37,110.99,120.23,122.83,131.14,139.56,159.51,167.13。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 28, p. 4042 - 4045 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 16, p. 4720 - 4723 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 19, p. 5622 - 5626 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 11, p. 3961 - 3973 [5] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2010, vol. 31, # 7, p. 1848 - 1858 [6] Patent: US2011/15395, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 13 [7] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 1, p. 163 - 171 [8] Tetrahedron Letters, 1988, vol. 29, # 21, p. 2517 - 2520

合成路线 2（2. 合成：108593-44-8）

产率：92% 合成条件：With caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; 实验步骤：制备b-8-f; 3-甲氧基-5-甲基苯甲酸甲酯; 向3-羟基-5-甲基苯甲酸甲酯（20.0g，120mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（120mL）溶液中加入碘甲烷（11.2mL，180mmol），碳酸铯（4.65g，180mmol）和 催化量的4-二甲基氨基吡啶。 将混合物在环境温度下搅拌过夜。 引入水（200mL）并将混合物用乙酸乙酯（3×150mL）萃取。 合并的有机物用饱和氯化钠水溶液洗涤，干燥（无水硫酸镁），过滤并浓缩，得到标题化合物（19.9g，92％）。 1HNMR（400MHz，氯仿-D）δppm2.38（s，3H），3.84（s，3H），3.91（s，3H），6.93（s，1H），7.37（s，1H） ，7.48（s，1 H）。 ：