16652-71-4 L-脯氨酸苄酯盐酸盐

危险性质：非危险化学品

化学合成，广泛用于肽化学中，并在不对称Diels-Alder反应中用作手性助剂；生命科学。

化学合成；肽化学；不对称Diels-Alder反应；生命科学

147-85-3 100-51-6 16652-71-4 在氮气保护下，将苄醇（70 mL，651 mmol）冷却至0℃，缓慢滴加亚硫酰氯（7.0 mL，91.2 mmol）。随后加入L-脯氨酸（5.0 g，43.4 mmol），保持反应体系在0℃及氮气氛围下搅拌2小时。缓慢升温至室温，继续搅拌48小时。反应完成后，将反应混合物缓慢倒入乙醚（300 mL）中，并于-20℃静置结晶7天。过滤收集所得白色固体沉淀，用乙醚洗涤，真空干燥，得到L-脯氨酸苄酯盐酸盐（9.88 g，收率93%）。产物表征数据如下：熔点142.1-144.0℃（文献值：143-144℃）；1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.41-7.21 (m, 5H), 5.16 (s, 2H), 3.80 (dd, J = 3.83, 5.9 Hz, 1H), 3.15-3.01 (m, 1H), 3.00-2.82 (m, 1H), 2.42-2.21 (m, 1H), 2.13 (dd, J = 12.9, 7.5 Hz, 1H), 1.92-1.62 (m, 3H)；13C NMR (75 MHz, CDCl3): δ 175.5, 136.0, 128.8, 128.5, 128.3, 66.9, 59.9, 47.2, 30.4, 25.6。元素分析（C12H16ClNO2）计算值：C, 59.63; H, 6.67; N, 5.79；实测值：C, 59.50; H, 6.86; N, 5.64。 参考文献： [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 15, p. 5056 - 5060 [2] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 29, p. 5384 - 5395 [4] Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 1851; engl. Ausg. S. 1768, 1769 [5] Journal of Biological Chemistry, 1951, vol. 193, p. 97,108