68043-53-8 6-硝基-3,4-二氢色原酮
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安全说明
Hazard Note:Irritant 海关编码:2932190090
用途与制备
6-硝基-3,4-二氢色原酮主要用于医药领域，具体用途未在提供的资料中详细说明。
医药
产率：94% 合成条件：at 60℃; for 3 h; 实验步骤：将3-（4-硝基苯氧基）丙酸（6.5g，30mmol），浓硫酸（30mL）和五氧化二磷（5.2g，37mmol）的混合物在60℃下搅拌3小时，倒入冰中 搅拌15分钟，用乙酸乙酯萃取。 用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤有机相，用硫酸镁干燥并真空浓缩，得到标题化合物，为米色固体，5.5g（收率94％），熔点171-173℃，通过NMR和质谱分析鉴定。 参考文献：
产率：9% 合成条件：at 0℃; for 2 h; 实验步骤：/ V-（3,4-二氢-2H-色烯-6-基）乙酰胺（228）。在0℃下，将KNO 3（2.25g，22.3mmol）的CH 2 SO 4（10mL）溶液滴加到搅拌的4-苯并二氢吡喃酮（225）（3.0g，20.2mmol）的CH 2 SO 4（50mL）溶液中，混合物在0℃下搅拌2小时。将混合物倒入冰/水（500mL）中，搅拌30分钟，过滤沉淀物。将固体用水（3×10mL）洗涤并干燥。通过色谱法纯化固体，用20％EtOAc / pet洗脱。乙醚，得到（i）8-硝基-2,3-二氢-4 - / - 色烯-4-酮（226）（369mg，9％），为白色固体：mp（EtOAc /石油醚）120 -121 0C; 1HNMRδ8.17（dd，J = 7.8,1.8Hz，1H，H-7），8.10（dd，J = 8.0,1.8Hz，1H，H-5），7.12（dd，J = 8.0,7.8） Hz，1H，H-6），4.73（dd，J = 6.5,6.4Hz，2H，H-2），2.95（br t，J = 6.5Hz，2H，H-3）。 C9H7NO4的分析计算值：C，56.0; H，3.7; N，7.3。实测值：C，56.1; H，3.7; N，7.3％; （ii）6-硝基-2,3-二氢-4H-苯并吡喃-4-酮（227）（3.17g，81％），为白色固体：mp（EtOAc /石油醚）169-171℃ ; 1 HNMRδ8.78（d，J = 2.8Hz，1 H，H-5），8.32（dd，J = 9.1,2.8 Hz，1 H，H-7），7.11（d，J = 9.1 Hz，1 H ，H-8），4.67（dd，J = 6.6,6.4Hz，2H，H-2），2.91（dd，J = 6.6,6.4Hz，2H，H-3）; 13CNMRδ189.4,165.7,142.1,130.3,123.7,120.8,119.3,67.6,37.1。 C9H7NO4的分析计算值：C，56.0; H，3.7; N，7.3。实测值：C，56.1; H，3.7; N，7.4％。硝基氢满酮227（2.0g，13.4mmol）和Pd / C（5％，100mg）在EtOH / EtOAc（4：1,150mL），水（10mL）和cHCl（1）中的混合物。将mL）在H 2（60psi）下搅拌16小时。将混合物通过硅藻土过滤，用EtOH（3×25mL）洗涤并蒸发溶剂。将残余物在稀NH 3水溶液和DCM之间分配，干燥有机部分，蒸发溶剂。将残余物溶于无水二恶烷（100mL）中，滴加Ac 2 O（2.8mL，29.4mmol）。将溶液在20℃下搅拌16小时，用水稀释并蒸发溶剂。通过色谱法纯化残余物，用EtOAc / pet梯度（50-100％）洗脱。乙醚，得到乙酰胺228（2.09g，70％），为白色固体：mp 111-113℃[点燃] （Hach，V.Col.Chzech.Chem.Commun.1959,24,3136-3140）mp（EtOH）118℃]; 1HNMRδ7.28（d，J = 2.2Hz，1H，H-5），7.02（dd，J = 8.6,2.2Hz，1H，H-7），6.72（d，J = 8.6Hz，1H ，H-8），4.15（br dd，J = 5.2,5.0 Hz，2 H，H-2），2.77（br t，J = 6.5 Hz，2 H，H-4），2.13（s，3 H ，CH3），1.95-2.02（m，2H，H-3）。 参考文献：