89976-56-7 5-甲基苯并[d]异噁唑-3-胺

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：89976-56-7）

产率：45.6% 合成条件：Stage #1: With potassium tert -butylate In tetrahydrofuran at 20℃; for 0.33 h; Stage #2: Reflux Stage #3: With hydrogenchloride In ethanol; water at 90℃; for 2 h; 实验步骤：将叔丁醇钾（4.57g，40.8mmol，1.1当量）悬浮在THF（40mL）中。加入丙酮肟（2.97g，40.7mmol，1.1当量），将混合物在室温下搅拌20分钟，然后加入2-氟-5-甲基苄腈溶液（5.00g，37mmol，1.0）。方程式）在THF（30mL）中滴加。将混合物在室温下搅拌3小时，然后回流过夜。将深棕色溶液用水（10mL）淬灭。将混合物在饱和NaHCO 3水溶液（50mL）和EA（150mL）之间分配。用EA（50mL）萃取水层。将合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到棕色油状物。将粗油状物溶于EtOH（80mL）中。 H2O（53mL）和锥形。加入HCl（27mL）并将混合物在90℃下搅拌2小时。冷却至室温并将混合物用NaOH水溶液碱化至pH10。用EA（100mL X3）萃取水层。将合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥并浓缩。通过快速色谱（PE / EA = 5/1，v / v）纯化残余物，得到5-甲基苯并[d]异恶唑-3-胺，为白色固体（2.5g，45.6％）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2015/103317, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 169 [2] Patent: US2007/225282, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 25 [3] Patent: US2011/112158, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 10

合成路线 2（2. 合成：89976-56-7）

产率：60% 合成条件：Stage #1: With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 0.50 h; Stage #2: at 20℃; for 72 h; 实验步骤：5-甲基 - 苯并[tf]异恶唑-3-基胺（121）将乙酰氧肟酸（1.69g，22.5mmol）的DMF（45mL）溶液与K 2 CO 3和几滴水在室温下搅拌30分钟，2-氟 加入-5-甲基苄腈（120）（1.35g，10mmol）的DMF（5mL）溶液，将反应混合物在室温下搅拌3天。 将反应用水稀释，并将混合物用乙酸乙酯萃取。 将有机层用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩，得到121（878mg，60％）。 LC-MS（ESI）m / z 149.2。 ：