51640-52-9 2-氨基-5-氰基噻唑

中文名称: 2-氨基-5-氰基噻唑
英文名称: 2-Aminothiazole-5-carbonitrile
CAS号
分子式: C₄H₃N₃S
分子量: 125.15
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 2-氨基-5-氰基噻唑
英文名: 2-Aminothiazole-5-carbonitrile
CAS号: 51640-52-9
分子式: C4H3N3S
分子量: 125.15
中文别名: 2-氨基-5-噻唑甲腈; 2-氨基-1,3-噻唑-5-腈; 2-氨基噻唑-5-腈; 2-氨基-1,3-噻唑-5-甲腈; 2-氨基噻唑-5-甲腈; 2-氨-5-氰基噻唑
英文别名: 2-Amino-5-cyanothiazole; 2-Amino-1,3-thiazole-5-carbonitrile; 5-thiazolecarbonitrile, 2-amino-

物化属性

LogP: 1.17818
PSA: 90.94000
储存条件: 2-8°C, Keep in dark place, Inert atmosphere
外观: 深棕色, 固体
密度: 1.45 g/cm³
折射率: 1.636
沸点: 330.4 °C (760 mmHg)
熔点: 185-187 °C
精确质量: 125.00500
酸度系数: 1.82±0.10
闪点: 153.6 °C

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：51640-52-9）

产率：83% 合成条件：Stage #1: With bromine In acetonitrile at 0℃; for 0.33 h; Stage #2: With water In acetonitrile for 1 h; Cooling Stage #3: With sodium acetate In acetonitrile at 0 - 60℃; 实验步骤：第一步：合成2-氨基噻唑-5-甲腈将6.17ml（1当量）二溴加入到10.10ml（1当量）3-甲氧基丙烯腈在35ml冷乙腈中的溶液中，温度为0℃将该介质搅拌20分钟，然后向其中加入80ml蒸馏水，冷却至5℃。剧烈搅拌该混合物1小时，得到8.88g（0.9当量）乙酸钠。然后加入。搅拌15分钟后，加入10.07g（1.1当量）硫脲，将反应介质在0℃至10℃的温度下搅拌2小时。然后加入5.92g（0.6当量）乙酸钠，并将反应介质在60℃下保持3小时。将介质的温度降至10℃并向其中加入氢氧化钠（10N）直至得到的pH值为4.得到的沉淀物通过抽滤滤出，用水洗涤并在50℃下使用活性炭在丙酮中纯化（1小时30分钟）。将混合物趁热过滤并将收集的滤液在减压。所得残余物用庚烷洗涤，然后用庚烷/丙酮混合物（2/1; v / v）洗涤，得到12.5g（83％）预期产物.1 H NMR（DMSO-d6,6）：7.82 （s，1H），8.05-8.20（m，2H）.MS：m / z 126（M + +1）。 参考文献：

[1] Patent: US2011/136823, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 43-44 [2] Patent: US2004/23979, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 9 [3] Patent: US2004/23978, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 15 [4] Patent: US2004/23980, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 15 [5] Patent: US2004/23981, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 17 [6] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 5, p. 1669 - 1673 [7] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 12, p. 4119 - 4132 [8] Patent: WO2008/135786, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 56

合成路线 2（2. 合成：51640-52-9）

产率：95% 合成条件：Stage #1: With potassium carbonate In methanol; water at 20℃; for 3 h; Stage #2: With tetrafluoroboric acid In water at 70℃; for 1 h; 实验步骤：将5-氰基-2-三氟乙酰胺基噻唑（3.32g，15mmol）和碳酸钾（4.0ml 10％w / v甲醇/水（5：2）溶液）在20℃下搅拌3小时。过滤除去不溶物，用稀盐酸将滤液调至pH7，过滤除去不溶物，蒸发除去滤液中的挥发物。将残余物悬浮在水中并用乙酸乙酯萃取。合并萃取物，用水和盐水洗涤，干燥（MgSO 4）并蒸发除去溶剂。将残余物用20％氟硼酸水溶液（40ml）处理，并在70℃下加热1小时。使混合物冷却，在0℃下用固体碳酸氢钠中和EPO并用乙酸乙酯萃取。合并萃取液，干燥（MgSO4），蒸发除去挥发物，得到2-氨基-5-氰基噻唑（1.79g，95％），为固体; NMR（400.13MHz）7.83（1H，s），8.12（2H，s）; m / z 125 [MH] +。 参考文献：

[1] Patent: WO2007/31745, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 102-103 [2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1973, p. 2769 - 2772

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