10075-48-6 5-溴-3-甲基-1H-吲哚

WGK Germany:3 危险等级:IRRITANT 海关编码:2933998090 存储类别:11 - 可燃固体 危险性类别:急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

5-溴-3-甲基-1H-吲哚作为重要中间体，广泛应用于医药和农药领域，具体用途在相关文献和专利中提及（如US2004/43965、WO2012/119046等）。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：10075-48-6）

产率：82% 合成条件：With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0 - 70℃; for 2 h; 实验步骤：（d）5,5'-二溴-3,3'-二甲基-2,2'-二吲哚基甲烷（42）。 在0℃下向醛40（1.51g，6.74mmol）的THF（35mL）溶液中加入LiAlH 4（0.51g，13.48mmol），然后在氩气下加热至65-70℃并保持2小时。 将悬浮液冷却至0℃并用水淬灭，过滤除去白色沉淀。 将滤液干燥（MgSO 4）并浓缩，得到5-溴-3-甲基吲哚（41），为固体（1.16g，82％）。 向39（1.2g，5.0mmol）和41（1.0g，4.76mmol）在CH 2 Cl 2（25mL）中的混合物中加入（CF 3 SO 3）3 SC（0.23g，0.47mmol）并在氩气下搅拌过夜。 蒸发溶剂，得到粗产物。 快速色谱法（10％EtOAc /己烷）得到42，为白色固体（1.91g，93％）：1H NMR（300MHz，CDCl3）δ2.29（s，6，CH3），4.21（s，2，CH2），7.08（ d，J = 8.5 Hz，2，ArH），7.22（dd，J = 1.8,8.5 Hz，2，ArH），7.66（d，J = 1.8 Hz，2，ArH），7.67（br.s，2，NH）。 参考文献：

• [1] Patent: US2004/43965, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 21-22 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, # 3, p. 333 - 336 [3] Patent: WO2012/119046, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 184 [4] ChemMedChem, 2012, vol. 7, # 12, p. 2179 - 2193 [5] Patent: WO2018/26620, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 77; 78 [6] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 11, p. 3250 - 3254 [7] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 11, p. 3332 - 3336,5 [8] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 24, p. 7492 - 7500 [9] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 44, p. 11881 - 11885 [10] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 44, p. 12075 - 12079,5 [11] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 11, p. 2652 - 2655 [12] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 43, p. 15104 - 15107 [13] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 1, p. 222 - 225