41252-98-6 2-碘-6-硝基甲苯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：41252-98-6）

产率：85% 合成条件：With sulfuric acid; sodium nitrite In water at 0 - 5℃; for 1 h; 实验步骤：4.1.10。 2-甲基-3-硝基 - 碘苯（26）.33将浓硫酸（8mL）加入到2-甲基-3-硝基苯胺（25）（5.00g，32.9mmol）的水（50mL）溶液中。将混合物冷却至0℃，滴加亚硝酸钠（2.49g，36.2mmol）的水（5mL）溶液。将混合物搅拌1小时，滴加碘化钾（8.18g，49.3mmol）的水（20mL）溶液。将混合物搅拌1小时，并用二氯甲烷（330mL）萃取。将合并的有机萃取物用饱和硫代硫酸钠水溶液（Na 2 S 2 O 3）洗涤，干燥（Na 2 SO 4），并在减压下除去溶剂，得到粗油。残余物通过柱色谱法纯化，用乙酸乙酯/石油醚（1:10）洗脱，得到产物，为黄色固体（7.43g，85％）;熔点36e37℃; nmax（film）/ cm1 3082,1591,1519,1443,1348,1273,1204,1087,1001,160,794,735,696; 1H NMR（400MHz，CDCl3）：d 2.52（3H，s，CH3），6.96（1H，t，J8.0Hz，CH arom。，H5），7.64（1H，dd，J8.0,1.2Hz， CH arom。，H6），7.80（1H，dd，J8.0,1.2 Hz，CH arom。，H4）; 13C NMR（100MHz，CDCl3）：d 25.0（CH 3，ArCH 3），103.6（C quat。，arom。，C1），123.9（CHarom。，C4），128.0（CH arom。，C5），135.0（C quat） 。，arom。，C2），143.1（CHarom。，C6），150.4（C quat。，arom。，C3）; m / z（EI）262.9439; C7H6INO2（M）要求262.9443。 参考文献：

• [1] Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1986, vol. 34, # 9, p. 3971 - 3973 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 11, p. 3177 - 3180 [3] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 6, p. 1070 - 1073 [4] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 2, p. 758 - 769 [5] Patent: US2010/75952, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 89 [6] Patent: EP2157093, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 98 [7] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 17, p. 4166 - 4169 [8] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 38, p. 13148 - 13149 [9] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 11, p. 1700 - 1706 [10] Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 1021