40932-43-2 2-氯-3-甲基氨基吡啶

海关编码:2933399990

2-氯-3-甲基氨基吡啶是重要的有机合成中间体，广泛应用于医药和农药领域的精细化工合成中。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：40932-43-2）

产率：89% 合成条件：Stage #1: With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran at -78 - 0℃; for 1 h; Stage #2: at -78 - 20℃; for 16 h; 实验步骤：在-78℃，N 2流下，向2-氯-3-吡啶胺（0.0465mol）的THF（45ml）溶液中滴加LDA 2.0M（0.0513mol）。 将混合物温热至0℃并搅拌1小时，然后冷却至-78℃。 然后加入CH 3 I（0.0582mol）并将反应混合物温热至室温并搅拌16小时。 加入饱和NH 4 CL溶液，用AcOEt萃取混合物。 将分离的有机层干燥（Na 2 SO 4），过滤并蒸发溶剂。 通过硅胶短开柱层析（洗脱液：己烷/ AcOEt 80/20）纯化残余物。 收集产物级分并蒸发溶剂。 产量：5.91g中间体化合物1（89％）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2004/106298, 2004, A1. Location in patent: Page 19-20 [2] Synthesis, 1999, # 11, p. 1893 - 1902 [3] Advanced Functional Materials, 2018, vol. 28, # 44, [4] Patent: US2004/19051, 2004, A1. Location in patent: Page 11

合成路线 2（2. 合成：40932-43-2）

产率：85% 合成条件：With hydrogenchloride In ethyl acetate at 0 - 25℃; for 15 h; 实验步骤：将（2-氯吡啶-3-基）（甲基）叔丁基氨基甲酸酯（11.0g，45.3mmol）溶于乙酸乙酯（50mL）中。 在0℃下滴加4M盐酸/乙酸乙酯（150mL），然后在25℃下搅拌15小时。 减压浓缩反应溶液，并通过硅胶柱色谱法（10：1石油醚/乙酸乙酯，Rf = 0.3）纯化，得到2-氯-N-甲基吡啶-3-胺（5.50g，无色） 油）产量为85％。 1H NMR：（400Hz，DMSO-d6）δ7.56（d，J = 6.0Hz，1H），7.20-7.17（m，1H），6.95（d，J = 6.0Hz，1H），5.74（br， 1H），2.73（s，3H）。 MS-ESI计算值。 [M + H] + 143，发现143 参考文献：

• [1] Patent: EP3299371, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0570; 0573 [2] Patent: US2018/148451, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0312; 0315 [3] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 7, p. 1764 - 1767