1613191-73-3 3,5-二氨基-1H-吡唑-4-羧酸烯丙酯

中文名称: 3,5-二氨基-1H-吡唑-4-羧酸烯丙酯
英文名称: Allyl 3,5-diamino-1H-pyrazole-4-carboxylate
CAS号

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名称和标识

中文名: 3,5-二氨基-1H-吡唑-4-羧酸烯丙酯
英文名: Allyl 3,5-diamino-1H-pyrazole-4-carboxylate
CAS号: 1613191-73-3
分子式: C7H10N4O2
分子量: 182.18
中文别名: 3,5-二氨基-1H-吡唑-4-羧酸烯丙
英文别名: prop-2-en-1-yl 3,5-diamino-1H-pyrazole-4-carboxylate; 1H-Pyrazole-4-carboxylic acid, 3,5-diamino-, 2-propen-1-yl ester; EOS-61470

物化属性

LogP: 2.61
TPSA: 107.02 Å²
pKa: 14.09±0.50 (Predicted)
储存条件: 2-8°C, under inert gas (nitrogen or Argon)
密度: 1.4±0.1 g/cm³
折射率

安全信息

安全说明

海关编码:9999999999

生产及用途

用途与制备

作为医药和农药领域的关键中间体，用于相关药物或农药分子的合成。

医药中间体; 农药中间体

合成路线 1（1. 合成：1613191-73-3）

产率：41% 合成条件：With potassium acetate; hydrazine hydrate In N,N-dimethyl-formamide at 0 - 110℃; 实验步骤：将3-氨基-4,4,4-三氯-2-氰基 - 丁-2-烯酸烯丙酯2（619克，2.297摩尔）和KOAc（676.3克，6.891摩尔）在DMF（2.476升）中的混合物悬浮于在15分钟内向0℃缓慢加入水合肼（172.5g，167.6mL，3.446mol）。然后将反应混合物在环境温度下搅拌2小时，在该阶段1 H NMR显示原料完全消耗。然后将反应混合物在110℃加热过夜，然后冷却至环境温度并再搅拌48小时。将混合物通过烧结玻璃漏斗过滤以除去沉淀的固体，并将滤液减压蒸发，得到浓稠液体。加入DCM（约2L），再次过滤混合物以除去沉淀的另外的固体。通过1kg硅胶塞（DCM / MeOH梯度作为洗脱液）纯化滤液，除去溶剂，得到橙色固体，将其悬浮在乙腈中并在约70℃加热直至所有固体进入溶液，此时使溶液冷却至环境温度，然后冷却至2℃。通过真空过滤分离形成的沉淀，用冷却的MeCN（~50mL）洗涤，并在真空烘箱中干燥至恒重，得到标题化合物，为灰白色粉末（171.2g，41％）。 参考文献：

[1] Patent: WO2014/89379, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00299 [2] Patent: WO2014/143240, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00235-00236 [3] Patent: WO2014/143241, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00242-00243 [4] Patent: WO2014/143242, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00232-00233 [5] Patent: US2015/158872, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0446; 0448 [6] Patent: US2015/353560, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0169

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