868387-45-5 (4-溴噻吩-2-基)氨基甲酸叔丁酯

危险性质：非危险化学品

用于医药中间体合成，具体应用场景参考相关文献及专利。

医药

合成路线 1（1. 合成：868387-45-5）

产率：77% 合成条件：With diphenyl phosphoryl azide; triethylamine In tert -butyl alcohol at 100℃; for 5 h; 实验步骤：向4-溴噻吩-2-甲酸（3.0g，14.5mmol）在36mL无水t-BuOH中的溶液中加入DPPA（4.06mL，18.8mmol）和Et 3 N（4.04mL，29.0mmol）。 将反应在100℃下搅拌5小时。 完成后（通过HPLC监测），除去溶剂，并通过Combiflash硅胶色谱法（0-5％EtOAc的己烷溶液）纯化粗产物，得到3.10g（77％）标题化合物51，为白色固体。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ= 7.04（br.s。，1H），6.73（dd，J = 1.8Hz，0.4Hz，1H），6.44（d，J = 1.8Hz，1H），1.52（s） ，9H）。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 19, p. 3210 - 3215

合成路线 2（2. 合成：868387-45-5）

产率：60% 合成条件：at 85℃; for 15 h; 实验步骤：向5-溴噻吩甲酸（24.2毫摩尔，5.0克）在叔丁醇（20毫升）中的混合物中加入DPPA（31.4毫摩尔，6.8毫升）和三乙胺（72.6毫摩尔，10.1毫升）。 在N 2气氛下将混合物加热至85℃并保持15小时。 冷却至室温后，将反应物真空浓缩。 快速色谱（硅胶，己烷/ EtOAc，4：1））得到标题化合物（4.0g，60％），为棕褐色泡沫。 LCMS（ES）m / z 278（M + H）+。 参考文献：

• [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 12, p. 5028 - 5037 [2] Patent: WO2007/76423, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 65 [3] Patent: WO2005/103050, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 183-184 [4] Patent: US2007/270386, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 36