83933-17-9 4-溴噻吩-2-羧酰胺

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：83933-17-9）

产率：91% 合成条件：With copper diacetate; acetonitrile In ethanol at 78℃; for 5 h; 实验步骤：一般步骤：向装有磁力搅拌器的25mL圆底烧瓶中加入醛肟（5mmol），乙酸铜（II）（45mg，0.25mmol），乙腈（10mg，0.25mmol）和EtOH（15mL））。 将混合物在78℃下搅拌4-8小时或在室温下搅拌12小时。 除去溶剂后，通过柱色谱法纯化残余物，得到所需产物。 参考文献：

• [1] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 43, p. 37093 - 37098 [2] Journal of Chemical Research, 2016, vol. 40, # 10, p. 594 - 596 [3] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 4115 - 4120

合成路线 2（2. 合成：83933-17-9）

产率：98% 合成条件：With hydroxylamine hydrochloride; caesium carbonate In water; dimethyl sulfoxide at 125℃; for 14 h; 实验步骤：通用方法：将醛（0.5mmol），NH 2 OH·HCl（0.6mmol）和Cs 2 CO 3（0.6mmol）在空气中在DMSO-H 2 O（2mL）的3：1混合物中于125℃搅拌48小时。 通过TLC监测反应进程，使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂。 完成后，将反应混合物冷却至室温并用水（1mL）处理。 用乙酸乙酯（3×5mL）萃取所得混合物。 干燥（Na 2 SO 4）并蒸发溶剂，得到残余物，将其用硅胶柱色谱纯化，用乙酸乙酯和己烷洗脱。 通过1H NMR光谱鉴定纯化的产物，并将熔点与文献数据进行比较。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 20, p. 3192 - 3194 [2] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 43, p. 37093 - 37098

合成路线 3（3. 合成：83933-17-9）

产率：78% 合成条件：Stage #1: With benzotriazol-1-ol; 1-ethyl-(3-(3-dimethylamino)propyl)-carbodiimide hydrochloride In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 2 h; Stage #2: With ammonia In water; N,N-dimethyl-formamide at 0 - 20℃; for 5 h; 实验步骤：4溴 - 噻吩-2-碳酸二甲酯（2.0g，9.66mmol），1-乙基-3-（3'-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐（2.04g，10.63mmol）和1-羟基苯并三唑水合物（1.44）的溶液 将g，10.63mmol）的DMF（20mL）溶液在室温下搅拌2小时。 然后将反应混合物冷却至0℃并用水洗涤。 加入NH 3（1mL，17.3mmol）。 将混合物在室温下搅拌另外5小时，然后将水加入到反应混合物中，过滤收集所得沉淀物并用1M NaOH，H 2 O和石油醚洗涤。 分离标题化合物，为白色固体（1.56g，78％）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2007/138072, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 47 [2] Patent: EP2857400, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0504