46193-76-4 4H-噻吩[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯

中文名称: 4H-噻吩[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯
英文名称: Ethyl 4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
CAS号

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名称和标识

中文名: 4H-噻吩[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯
英文名: Ethyl 4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
CAS号: 46193-76-4
分子式: C9H9NO2S
分子量: 195.24
中文别名: 4氢-噻吩[3,2-B]吡咯-5-羧酸乙酯; 4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-甲酸乙酯; 4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸乙酯; 4H-噻吩[3,2B]吡咯-5-甲酸乙酯
英文别名: ETHYL 4H-THIENO[3,2-B]PYRROLE-5-CARBOXYLATE; 5-(Ethoxycarbonyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole; 4H-Thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid, ethyl ester

物化属性

Log S (ESOL): -2.8
LogP: 4.03
PSA: 70.33 Å²
外观: 浅棕色至棕色固体
密度: 1.3±0.1 g/cm³
折射率

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：46193-76-4）

产率：50% 合成条件：Stage #1: With sodium ethanolate In ethanol at -10 - 20℃; for 4 h; Inert atmosphere Stage #2: for 1 h; Reflux 实验步骤：通用方法：将乙醇钠（8.17g，120mmol，20wt％在乙醇中）的溶液滴加到3a（2.8mL，30mmol）和叠氮基乙酸乙酯（15.4g，120mmol）的无水乙醇混合物中（在-10℃下，将50mL）在室温下搅拌4小时。加入过量的饱和NH 4 Cl水溶液。将混合物用乙酸乙酯（2×80mL）萃取，将有机层用盐水（2×60mL）洗涤，并经无水Na 2 SO 4干燥。蒸发除去溶剂后，将所得残余物溶于甲苯（30mL）中并加热回流1小时。冷却后，蒸发溶剂。通过柱色谱（正己烷/ CH 2 Cl 2 = 2：1）分离残余物，得到4a，为白色固体（2.93g，50％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ9.26（br s，1H），7.32（d，J = 5.2Hz，1H），7.14（d，J = 0.8Hz，1H），6.96（dd，J = 5.2，J = 0.8Hz，1H），4.38（q，J = 7.6Hz，2H），1.39（t，J = 7.6Hz，3H）; 13 C NMR（100MHz，CDCl 3）δ161.7,141.3,129.4,127.1,124.8,111.1,107.5,60.7,14.5。 参考文献：

[1] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 47, p. 9795 - 9801,7 [2] Patent: US2004/48878, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 10-11