化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：14548-38-0）
产率：100%
合成条件：With trifluorormethanesulfonic acid In dichloromethane at 80℃; for 1 h; High pressure; Inert atmosphere; Green chemistry
实验步骤：一般步骤：将三氟甲磺酸（3eq。）温和地加入到冷却的（0℃）3-苯基丙酸（0.5mmol）的无水CH 2 Cl 2（1.0mL）在12mL Q-tube TM压力管中的溶液中。 ，由QLabtech提供。 将温度升至室温。 将Teflon隔膜置于管的顶部，并使用合适的帽和压力适配器。 将混合物在80℃的油浴中加热。 通过TLC和GC / MS监测反应直至反应物消失。 将混合物倒入冰中，用CH 2 Cl 2萃取三次。 收集的有机相用Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩。 通过快速色谱法从粗产物中分离出所需的纯产物。
参考文献：
- [1] Molecules, 2014, vol. 19, # 5, p. 5599 - 5610 [2] Patent: WO2017/150904, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 402-404 [3] Synthetic Communications, 2007, vol. 37, # 13, p. 2171 - 2177 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 8, p. 2554 - 2558 [5] Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 11, p. 2057 - 2060 [6] European Journal of Medicinal Chemistry, 1976, vol. 11, # 1, p. 83 - 88 [7] Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 3656 - 3665 [8] Journal of Medicinal Chemistry, 1972, vol. 15, p. 341 - 344 [9] Archiv der Pharmazie, 1975, vol. 308, # 2, p. 94 - 109 [10] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 4, p. 407 - 412 [11] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 5, p. 1333 - 1336 [12] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 3, p. 399 - 408 [13] Letters in Drug Design and Discovery, 2014, vol. 11, # 5, p. 578 - 585 [14] Patent: WO2005/123724, 2005, A1 [15] Letters in Drug Design and Discovery, 2018, vol. 16, # 2, p. 111 - 118
合成路线 2（3. 合成：14548-38-0）
产率：84%
合成条件：at 20 - 45℃; for 4.50 h;
实验步骤：在装有尾部抽吸装置的250mL四颈烧瓶中，加入120g无水六氟异丙醇和1g无水氯化铁; 在20℃下，缓慢滴加20g对氯苯基丙酰氯; 将反应物在25℃下温育3小时，并将温度升至45℃1.5小时，直至酰氯完全转化并且没有释放出氯化氢尾气。 冷却至室温后，将溶剂在负压下脱气并用15ml甲醇重构。结晶得到13.7g 6-氯-1-二氢茚酮，收率为84％。
参考文献：
- [1] Patent: CN107673956, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0023; 0024 [2] Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1730,1735 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 5, p. 1333 - 1336 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 3, p. 399 - 408 [5] Patent: WO2005/77907, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 19; 36-37 [6] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 3, p. 449 - 469 [7] ChemMedChem, 2010, vol. 5, # 4, p. 552 - 558 [8] Patent: WO2005/123724, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 48; 92
