35166-33-7 3-羟甲基-5-甲基异恶唑

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成; 生化试剂

合成路线 1（1. 合成：35166-33-7）

产率：74% 合成条件：Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at -75 - 20℃; Stage #2: With hydrogenchloride In water 实验步骤：将5-甲基异恶唑-3-甲酸甲酯（Aldrich; 14.12g，100mmol）的无水THF（150mL）溶液在干冰/异丙醇浴中冷却至-75℃，并用所得白色悬浮液处理。 105mL（105mmol）1M氢化铝锂的THF溶液，其加入速率使得内部温度保持在-55℃以下。将得到的黄色溶液温热至室温过夜，在干冰/异丙醇浴中再冷却。 用冷水小心地处理，直至不再产生气体，然后用6N HCl水溶液酸化至pH1-2。 混合物浓稠。 在真空中，将残余物溶解在甲苯中并进行对比。 干燥。 将残余物用CHCl 3（3×100mL）洗涤，过滤CHCl 3溶液以除去少量固体，然后蒸发，得到8.34g（74％）醇，为浅黄色油状物。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ6.02（s，1H），4.66（s，2H），2.80-3.10（m，1H），2.39（s，3H）。 参考文献：

• [1] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 48, p. 16792 - 16799 [2] Patent: US2006/293329, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 19 [3] Patent: WO2006/46031, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 54-55 [4] Patent: US4451476, 1984, A [5] Patent: US4843087, 1989, A

合成路线 2（2. 合成：35166-33-7）

产率：100% 合成条件：at 0 - 20℃; for 16 h; 实验步骤：（5-甲基异恶唑-3-基）甲醇在0℃下，向5-甲基异恶唑-3-甲酸乙酯（500mg，3.22mmol）的乙醇（8mL）溶液中分批加入硼氢化钠（244mg，6.44mmol）。 C。 添加后，将混合物在室温下搅拌16小时。 用稀盐酸将该混合物淬灭。 用乙酸乙酯萃取混合物。 将有机相用盐水洗涤，干燥并浓缩，得到（5-甲基异恶唑-3-基）甲醇（370mg，100％收率），为黄色油状物，将其不经纯化直接用于下一反应。 LCMS保留时间0.391分钟; LCMS MH + 1 14。 参考文献：

• [1] Patent: WO2014/143799, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 392 [2] Patent: US2003/55042, 2003, A1 [3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 557 - 560 [4] Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 8, p. 1271 - 1276 [5] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 47, p. 7509 - 7512