142374-19-4 4-(2-氧代乙基)哌啶-1-羧酸叔丁酯

危险性质：非危险化学品

• 4-(2-氧代乙基)哌啶-1-羧酸叔丁酯为羧酸酯类衍生物，可用作有机合成中间体。
• 制备 a、将化合物1(66 g, 0.512 mol)和三乙胺(224mL)加入氯仿(1L)中，再加入Boc2O(117 g, 0.537 mol)在0℃条件下进行反应。混合物需在室温下搅拌1小时。TLC(二氯甲烷/甲醇体积比 = 10/1)显示反应结束。反应后的混合物用氯化铵(500mL x 2)洗涤，再加入硫酸钠干燥，过滤旋干得到化合物2(120 g)，收率100%。 b、将草酰氯(50 g, 0.394 mol)加入二氯甲烷(1L)中，在-60℃条件下缓慢加入二甲基亚砜 (45.9 mL, 0.6575 mol)，搅拌30分钟。在-60℃下将化合物2(120 g, 100%)溶于二氯甲烷(500mL)，再将其缓慢倒入上述反应中。加入后，混合物需在-60℃下搅拌1小时。TLC(石油醚/乙酸乙酯体积比 = 2/1)显示反应结束。在零下60℃条件下加入三乙胺(183mL, 1.315mol)，搅拌30分钟。反应液升至室温，然后加入水(1L),分离有机相，水相用乙酸乙酯(500 mL x 3)萃取。合并有机相用氯化铵(500mL)洗两次，再加入硫酸钠干燥，得到淡黄色油状化合物3(60 g)收率100%。

有机合成中间体

路线1：

• 步骤: 将化合物1和三乙胺加入氯仿中，再加入Boc₂O在0℃反应，室温搅拌1小时；反应后用氯化铵洗涤，硫酸钠干燥，过滤旋干得到化合物2。
• 条件: 氯仿溶剂，0℃起始反应，室温搅拌，TLC（二氯甲烷/甲醇=10/1）监测结束。
• 收率: 100%（120g）。

路线2：

• 步骤: 将草酰氯加入二氯甲烷中，-60℃缓慢加入二甲基亚砜搅拌30分钟；-60℃下将化合物2溶于二氯甲烷倒入上述反应，搅拌1小时；-60℃加入三乙胺搅拌30分钟，反应液升至室温后加水，分离有机相，水相用乙酸乙酯萃取，合并有机相用氯化铵洗涤，硫酸钠干燥得到化合物3。
• 条件: 二氯甲烷溶剂，-60℃反应，TLC（石油醚/乙酸乙酯=2/1）监测结束。
• 收率: 100%（60g）。