405224-24-0 3-氨基-5-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶

中文名称: 3-氨基-5-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶
英文名称: 5-Bromo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine
CAS号
分子式: C₆H₅BrN₄
分子量: 213.04
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 3-氨基-5-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶
英文名: 5-Bromo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine
CAS号: 405224-24-0
分子式: C6H5BrN4
分子量: 213.04
中文别名: 5-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶-3-胺; 5-溴-1H-吡唑[3,4-B]砒啶-3-氨
英文别名: 5-BROMO-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDIN-3-YLAMINE; 3-Amino-5-bromo-1H-pyrazolo[3,4-B]pyridine; 3-Amino-7-aza-5-bromo-1H-indazole; 1H-Pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-aMine,5-broMo-; 5-Bromo-1H-pyrazole[3,4-b]pyridin-3-amine; 5-bromo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-amine; 5-Bromo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-ylamine; 5-bromo-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine

物化属性

Log S (Ali): -2.17
Log S (ESOL): -2.5
Log S (SILICOS-IT): -3.04
LogP: 0.90
MLOGP: 1.18
PSA: 67.59 Å²
SILICOS-IT Log P: 1.53
WLOGP: 1.31
XLogP3: 1.16
iLOGP: 0.19
外观: 浅黄色至黄色固体
密度: 2.0±0.1 g/cm³
折射率: 1.824
沸点: 429.1±40.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 0.678 mg/ml ; 0.00318 mol/l
蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 9.55±0.40
闪点: 213.3±27.3 °C

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成; 有机中间体

合成路线 1（1. 合成：405224-24-0）

产率：100% 合成条件：With hydrazine In ethanol at 170℃; for 0.17 h; Microwave irradiation 实验步骤：例3; 5-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-胺（4）; 将化合物3（307mg，1.4mmol）溶于微波管中的EtOH（10mL）中，向其中加入5当量的NH 2 NH 2，并将反应混合物在170℃下微波照射10分钟。蒸发溶剂，得到定量收率的标题化合物4。 参考文献：

[1] Patent: WO2007/59219, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 54-55 [2] Patent: WO2016/26549, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 43 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 20, p. 5578 - 5585 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 9, p. 1577 - 1580 [5] Patent: WO2013/42035, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 17 [6] Patent: US2014/249170, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0067; 0070 [7] Patent: WO2008/36272, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 45 [8] Patent: US2004/19052, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 17 [9] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 14, p. 4273 - 4278 [10] Patent: WO2017/44828, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0395

合成路线 2（2. 合成：405224-24-0）

产率：80% 合成条件：for 6 h; Reflux 实验步骤：将在上述步骤2中得到的5-溴-2-甲氧基 - 烟腈（4g，18.8mmol）溶解在肼（40mL）中并回流6小时。将反应混合物冷却至室温，得到的固体分离，用水洗涤，干燥，得到5-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-胺（3.2g，80％）。 参考文献：

[1] Patent: KR2017/46848, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0231; 0232; 0241; 0242 [2] Patent: WO2012/101239, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 56 [3] Patent: US2013/85144, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0284; 0285; 0286 [4] Patent: EP2689778, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0186 [5] Patent: WO2014/16433, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 54; 55 [6] Patent: WO2014/16434, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 54 [7] Patent: EP2689779, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0189-0191

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