315203-37-3 6-硝基-吲唑-3-甲醛

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：315203-37-3）

产率：77% 合成条件：Stage #1: With sodium nitrite In water at 20℃; Stage #2: With hydrogenchloride In water at 20℃; for 1.50 h; 实验步骤：向带有搅拌棒的500mL圆底烧瓶中加入NaNO 2（6.38g，92.5mmol）和H 2 O（150mL）。在20℃下将6-硝基吲哚（5.15g，9.3mmol）加入上述溶液中，剧烈搅拌所得混合物直至均匀悬浮（5分钟）。在30分钟内通过加料漏斗向该亮黄色悬浮液中加入6M HCl（14mL）。在20℃下，将所得悬浮液搅拌90分钟。将样品等分试样从反应中取出，过滤，并将沉淀物溶解在最小量的HPLC级MeCN中。用LC-MS分析确认反应完成。将产物真空过滤，并用另外的H 2 O（50mL）洗涤沉淀物。将沉淀物干燥，得到6（1.37g），为橙色固体，77％。 mp：在120和160℃之间从橙色变为棕色，在200℃后分解; LC / MS t R = 2.40分钟（表征方法A）; m / z = 190.05（MH +）; 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）d = 10.22（s，1H），8.57（d，J = 1.5Hz，1H），8.29（dd，J = 0.5,8.9Hz，1H），8.13（dd，J = 2.0,8.9Hz，1H）; 13 C NMR（100MHz，DMSO-d6）d = 187.7,146.9,124.0,122.4,118.7,108.6。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 9, p. 2514 - 2529 [2] RSC Advances, 2018, vol. 8, # 24, p. 13121 - 13128 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 7, p. 1021 - 1024