71719-06-7 3-溴-5-(2-吡咯烷基)吡啶
词条详情加载中…
词条详情加载中…
用途与制备
3-溴-5-(2-吡咯烷)吡啶主要作为医药中间体，用于相关药物合成研究。
医药
产率：90% 合成条件：With sodium tetrahydroborate; acetic acid In methanol; acetonitrile at -40 - 20℃; for 0.17 h; 实验步骤：将化合物2（2.0g，8.8mmol）在80mE的80:20甲醇/乙酸中的溶液用干冰乙腈浴冷却至-40℃。在剧烈搅拌下，在10毫米内向该反应混合物中分批加入硼氢化钠（747毫克，19.75毫摩尔）。在添加过程中，温度升至-20℃。升温至室温后，用旋转蒸发器除去大部分溶剂。加入水（200mE）并用NaOH使溶液呈碱性并用DCM（2x90 mE）。将合并的萃取液用盐水洗涤，用K 2 CO 3干燥并蒸发。残留物经硅胶柱（10×4cm）快速色谱纯化，用1：1乙酸乙酯 - 甲醇洗脱，得到外消旋体3，为黄色油状物：产量1.8g（90％）; 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）ö1.56-1.66（m，1H），1.81-1.95（m，3H），2.16-2.25（m，1H），3.00-3.06（m，1H），3.11-3.17（ m，1H），4.15（t，1H，J = 7.6 Hz），7.88（t，1H，J = 1.6 Hz），8.46（d，1H，J = 2.0 Hz）和8.50（d，1H，J = 2.4赫兹）; '3C NMR（100MHz，CDCl3）ö25.6,34.7,47.1,59.3,120.9,136.8,142.9,146.8和149.2。 参考文献：
产率：88% 合成条件：With sodium borohydrid; magnesium sulfate In methanol; water; acetic acid 实验步骤：实施例3 5-溴-3-（2-吡咯烷基）吡啶向搅拌的5-溴-3-（2-吡咯烷-1-基）吡啶（23.25g，0.103mol）在8：2甲醇：乙酸中的浆液在-78℃，在惰性气氛下（250mL）在1.5小时内分几次缓慢加入固体硼氢化钠（1.96g，0.052mol），以保持内部温度低于-60℃。允许反应混合物温热至0℃并搅拌3小时，然后在室温下再搅拌17小时。将反应混合物用75mL水稀释，通过旋转蒸发除去有机溶剂，得到橙色溶液，然后用水稀释至300mL，得到pH3.5的溶液。用75mL二氯甲烷洗涤酸性溶液4次，用固体氢氧化钠将水相的pH调节至12，然后用100mL氯仿萃取两次。将合并的氯仿馏分用硫酸镁和活性炭处理，通过Celite TM过滤，并通过旋转蒸发除去溶剂，然后高真空。得到5-溴-3-（2-吡咯烷基）吡啶（20.34g，88％），为浅黄色油状物。 LRMS（EI）m / e 227（C 9 H 11 N 2 81 Br-H +），225（C 9 H 11 N 22 9 Br-H +）; 1NMR（DMSO-d6,300MHz）δ8.53（d，J = 2.2Hz，1H），8.49（d，J = 1.8Hz，1H），7.91（t，J = 2.0Hz，1H） ），4.17（t，J = 7.7 Hz，1 H），3.18（m，1 H），3.06（m，1 H），2.00（m，1 H），2.07（s，1 H），2.00-1.77 （m，2H），1.63（m，1H）。 参考文献：