256411-39-9 1-Boc-4-(氰基甲基)哌啶

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：256411-39-9）

产率：100% 合成条件：With hydrogen In ethyl acetate at 20℃; for 3.50 h; 实验步骤：将4-（氰基亚甲基）哌啶-1-羧酸叔丁酯（20g，91mmol）溶于乙酸乙酯（400mL）中，加入10％钯 - 活性炭（3.0g），然后在室温下搅拌 在氢气氛下3.5小时。 用硅藻土过滤反应溶液，减压浓缩滤液。 所得残余物通过硅胶柱色谱纯化（Moritex Corporation，洗脱溶剂：己烷/乙酸乙酯），通过薄层色谱法得到对应于Rf值= 0.38（己烷/乙酸乙酯= 3/1）的级分。 减压浓缩，得到标题化合物（23g），为白色固体（定量收率）.1H-NMR（500MHz，CDCl3）δ：4.24-4.07（2H，m），2.78-2.64（2H，m） ，2.32（2H，d，J = 6Hz），1.89-1.75（3H，m），1.46（9H，s），1.32-1.21（2H，m）。 参考文献：

• [1] Patent: US2012/220609, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 25 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 21, p. 4805 - 4811 [3] Patent: US2011/112103, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 20 [4] Patent: WO2009/48765, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 17 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 18, p. 5036 - 5040 [6] Patent: WO2011/104680, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 73 [7] Patent: WO2015/22663, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00243; 00244 [8] Patent: US6355655, 2002, B1

合成路线 2（2. 合成：256411-39-9）

产率：76.6% 合成条件：at 20 - 80℃; for 24 h; 实验步骤：将室温下的NaCN（4.00g，80.0mmol）和H 2 O（20ml）加入到搅拌的4 - （（（甲基磺酰基）氧基）甲基）哌啶-1-羧酸叔丁酯（15.3g）的EtOH溶液中（ 80毫升）。 将反应混合物在80℃下搅拌24小时。 完成反应后，将溶剂真空浓缩。 将残余物溶于AcOEt（300ml）和H 2 O（100ml）中。 用AcOEt（300ml）萃取水层。 将合并的有机层用盐水（100ml）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤，并真空浓缩。 残留物通过硅胶柱色谱纯化（己烷-AcOEt），得到7（6.87g，7％，76.6％），为白色固体。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ1.21-1.31（2H，m），1.46（9H，s），1.78-1.86（3H，m），2.31（2H，d，J = 6.4Hz），2.64-2.78（ 2H，m），4.07-4.21（2H，m）。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 15, p. 3249 - 3253