163164-47-4 4-(2-羟基乙基)苯甲醛

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：163164-47-4）

产率：72.4% 合成条件：With hydrogenchloride; water In acetone at 5℃; for 5 h; 实验步骤：1.31.c 4-（2-羟基 - 乙基） - 苯甲醛2.8g（11.95mmol）4- [2-（四氢 - 吡喃-2-基氧基） - 乙基] - 苯甲醛在48ml 1M的混合物中的溶液 将盐酸和60ml丙酮在5℃下搅拌5小时。将反应混合物与140ml饱和碳酸氢钠溶液合并，并用乙酸乙酯萃取。 将合并的有机相用水萃取三次并用硫酸钠干燥。 通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯= 1：1）进行纯化。 产量：1.3克（理论值的72.4％）; C9H10O2（M = 150.17）; 计算值：摩尔峰（M + H）+：151当量：摩尔峰（M + H）+：151; Rf值：0.52（硅胶，石油醚/乙酸乙酯1：1）。 参考文献：

• [1] Patent: US2004/242572, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 52 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 10, p. 1608 - 1628

合成路线 2（2. 合成：163164-47-4）

产率：36.9 mg 合成条件：With 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical In n-heptane at 80℃; for 24 h; 实验步骤：通用方法：催化剂PS-PEG-TD2-Cu（OAc）2（100mg，0.05mmol Cu），BnOH（1a，27.0mg，0.25mmol）和TEMPO（7.8mg，0.05mmol）在庚烷中的混合物（ 将2.0mL）在80℃下搅拌24小时（1atm）。 然后将混合物冷却并过滤，并将得到的固体物质用Et 2 O（3×2mL）洗涤。合并有机相，浓缩至2mL体积，加入内标物以测定GCyield。 通过柱色谱[硅胶，己烷-Et 2 O（99：1）]纯化粗产物。 在形成一些苯甲醛时，由于苯甲醛在硅胶上的不稳定性，观察到低的分离产率 参考文献：

• [1] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 42, p. 16901 - 16910 [2] Synlett, 2018, vol. 29, # 9, p. 1152 - 1156