97364-15-3 4-(1-羟乙基)苯甲酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：97364-15-3）

产率：61% 合成条件：With sodium hypophosphite monohydrate; 5%-palladium/activated carbon; tetrabutyl-ammonium chloride In 2-methyltetrahydrofuran; water at 60℃; for 3 h; Schlenk technique 实验步骤：一般步骤：在Schlenk管（10mL）中，酮化合物（1mmol），四丁基氯化铵（20mg，72μmol，7mol％）和Pd / C 5％wt（50％水溶液）（55mg，26μmol，2.6mol％）的溶液。将2-MeTHF（1mL）在室温（20℃）下搅拌10-20分钟。向该混合物中加入次磷酸钠一水合物（424mg，4mmol，4当量）在水（2.5mL）中的溶液。将反应混合物在60℃下加热。在CH 2 Cl 2（10mL）中稀释后，加入水（10mL）。用CH 2 Cl 2（2×20mL）萃取水相。将合并的有机层干燥（Na 2 SO 4），过滤并浓缩。对产物4a，5a，10a，12a，15a和19c进行硅胶快速色谱纯化。 4.2.1 4-（1-羟乙基）苯甲酸甲酯[84851-56-9] 11d（1a）（0021）步骤A; 2.7H;无色油（170毫克，94％）。 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ（ppm）= 1.51（d，3H，J = 6.5Hz，CH3），1.84（brs，1H，OH），3.91（s，3H，OCH3），4.97（q，1H， J = 6.5Hz，CH-OH），7.45（d，2H，J = 8.3Hz，Harom），8.02（d，2H，J = 8.3Hz，Harom）。 参考文献：

• [1] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 35, p. 12228 - 12229 [2] Green Chemistry, 2018, vol. 20, # 9, p. 2118 - 2124 [3] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 12, p. 2088 - 2095 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 8, p. 2628 - 2639 [5] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 24, p. 5439 - 5444 [6] Annales Academiae Scientiarum Fennicae, Series A, 1935, vol. 44, # 9, p. 3,4 [7] Applied Catalysis A: General, 2014, vol. 484, p. 84 - 96

合成路线 2（2. 合成：97364-15-3）

产率：89% 合成条件：With Iron(III) nitrate nonahydrate; 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical; potassium chloride; oxygen In 1,2-dichloro-ethane at 25℃; for 48 h; Schlenk technique ：一般步骤：向Schlenk试管中加入Fe（NO3）3·9H2O（40.6mg，0.1mmol），TEMPO（15.8mg，0.1mmol），KCl（7.5mg，0.1mmol），1a（108.5mg，1.0mmol） 在氧气氛下依次加入DCE（4.0mL）（气袋，商品尺寸：2L，可膨胀至5L）。 然后将混合物在25℃下搅拌直至通过TLC（石油醚/ EtOAc = 5：1）（48h）监测反应完成。 将粗反应混合物通过硅胶短柱（高度：2cm，直径：3cm）过滤，用Et 2 O（3×25mL）洗脱。 蒸发后，将残余物通过硅胶色谱法纯化[石油醚/ EtOAc = 15：1（500mL）至2：1（300mL）]，得到苯甲酸（2a）14（69.9mg，57％），为 淡黄色固体。 ：