81606-47-5 2-(3-溴苯基)-2-甲基丙酸
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安全说明
危险性质:非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率:91% 合成条件:Stage #1: With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran; n-heptane; ethylbenzene at 0℃; for 1.25 h; Stage #2: for 15.17 h; Stage #3: With hydrogenchloride; water In tetrahydrofuran; n-heptane; ethylbenzene 实验步骤:步骤2:在0℃下向二异丙基酰胺锂在四氢呋喃/正庚烷/乙苯(1.8M,17mL)中的溶液中加入2-(3-溴 - 苯基) - 丙酸(3g, 在15分钟内滴加13.9mmol)的四氢呋喃(5mL)溶液。 将混合物搅拌1小时,然后在10分钟内滴加甲基碘(4.93g,34.8mmol)的四氢呋喃(5mL)溶液。 将反应混合物搅拌15小时,用2N HCl淬灭,真空浓缩,并用乙醚(150mL)稀释。 醚层用2N HCl洗涤,用2N NaOH(50mL)萃取三次。 将合并的NaOH层用6N HCl酸化至pH = 1并用乙醚(75mL)萃取三次。 将合并的有机层用盐水洗涤,经硫酸钠干燥并浓缩,得到2-(3-溴 - 苯基)-2-甲基 - 丙酸,为固体(3.08g,91%),其不经进一步纯化而使用。 LC / MS:243(M + H)。 参考文献:
产率:91% 合成条件:Stage #1: With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran; n-heptane; ethylbenzene at 0℃; for 1.25 h; Stage #2: for 15 h; 实验步骤:b)步骤1.在0℃下向LDA的THF /正庚烷/乙苯(1.8M,17mL)溶液中加入2-(3-溴 - 苯基) - 丙酸溶液[3g, 在15分钟内滴加13.9mmol中间体(69)]的THF(5mL)溶液。 搅拌1小时,然后在10分钟内滴加甲基碘(4.93g,34.8mmol)的THF(5mL)溶液。 将反应混合物搅拌15小时,用2N盐酸终止反应,真空浓缩,并用乙醚(150mL)稀释。 醚层用2N盐酸洗涤,用2N氢氧化钠(50mL)萃取三次。合并的氢氧化钠层用6N盐酸酸化至pH = 1,用乙醚(75mL)萃取三次。 将合并的有机层用盐水洗涤,经硫酸钠干燥并浓缩,得到2-(3-溴 - 苯基)-2-甲基 - 丙酸,为固体(3.08g,91%收率),其不经进一步纯化而使用。 LC / MS:243(M + H) 参考文献:
产率:68% 合成条件:Stage #1: With methanol; sodium hydroxide In tetrahydrofuran for 2 h; Reflux Stage #2: With hydrogenchloride In water 实验步骤:中间体82-(3-溴苯基)-2-甲基丙酸将氢氧化钠(2M,20mL)加入到中间体7(6.5g)的MeOH(20mL)和THF(20mL)溶液中。 将得到的混合物回流2小时。 蒸发混合物,并将残余物在水和DCM(各100mL)之间分配。 将水相酸化(2M盐酸)并用DCM(100mL然后50mL)萃取。 将合并的有机相干燥(MgSO 4)并真空除去溶剂,得到标题化合物(4.55g,两步68%),为乳白色固体。 δH(CDCl3)7.54(s,1H),7.40(d,1H),7.33(d,1H),7.21(t,1H),1.59(s,6H)。 参考文献: