314298-13-0 1-氟-5-甲氧基-2-甲基-4-硝基苯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：314298-13-0）

产率：90% 合成条件：With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; 实验步骤：将5-氟-4-甲基-2-硝基苯酚（2.83g，16.5mmol）溶解在N，N-二甲基甲酰胺（25mL）中。 加入K 2 CO 3（3.4g，25mmol）和碘甲烷（1.2mL，20mmol），将混合物在室温下搅拌过夜。 然后将混合物倒入H 2 O中并搅拌直至固体破碎。 过滤固体并空气干燥，得到标题化合物，无需进一步纯化（2.76g，90％）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δppm7.92（d，J = 8.1Hz，1H），7.25（d，J = 11.7Hz，1H），3.89（s，3H），2.19（d，J = 1.5） Hz，3H）。 参考文献：

• [1] Patent: US2008/300242, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 122 [2] Patent: WO2009/20990, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 142-143 [3] Patent: WO2010/104899, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 108 [4] Patent: US2017/112833, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0663-0664

合成路线 2（2. 合成：314298-13-0）

产率：76% 合成条件：With pyridine; sodium nitrite In n-heptane; water; ethyl acetate 实验步骤：步骤1：1-氟-5-甲氧基-2-甲基-4-硝基 - 苯：在氮气下在nalgene瓶中，逐滴处理吡啶（17.1mL，3.2M，-70℃）的搅拌溶液。 HF-吡啶（51.91mL）。接着，加入5-甲氧基-2-甲基-4-硝基 - 苯胺（10.0g，54.9mmol），接着加入亚硝酸钠（6.4g，92.76mmol）。除去干冰/丙酮浴，使反应温热至室温。然后将溶液在60℃下加热2小时（或直至氮气逸出停止。）冷却至室温后，将nalgene瓶置于冰浴中，并将375mL水缓慢加入溶液中。通过抽滤收集所得橙色沉淀物并用250mL水洗涤。通过硅胶快速色谱法（30％乙酸乙酯的庚烷溶液）纯化固体，得到1-氟-5-甲氧基-2-甲基-4-硝基 - 苯（7.69g，76％），为浅橙色固体：mp 71-74 C。 Rf 0.56（30％乙酸乙酯的庚烷溶液）; 1H NMR（CDCl3,300MHz）δ7.82（d，J = 7.5Hz，1H），6.75（d，J = 10.5Hz，1H），3.93（s，3H），2.25（d，J = 2.1Hz，3H） ）; ESI-LC / MS m / z计算值C 8 H 8 FNO 3：185.1;实测值186.0（M + 1）+。。 C8H8FNO3的计算值：C，51.90; H，4.36。找到C，52.11; H，4.47。 ：