940284-18-4 2-(甲硫基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)嘧啶

中文名称: 2-(甲硫基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)嘧啶
英文名称: 2-(Methylthio)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine
CAS号

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名称和标识

中文名: 2-(甲硫基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)嘧啶
英文名: 2-(Methylthio)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine
CAS号: 940284-18-4
分子式: C11H17BN2O2S
分子量: 252.14
中文别名: 2-甲基硫代嘧啶-5-硼酸频那酯; 2-(甲硫基)嘧啶-5-硼酸频哪醇酯; 2-(甲基硫代)嘧啶-5-硼酸频那醇酯
英文别名: 2-(METHYLTHIO)PYRIMIDINE-5-BORONIC ACID PINACOL ESTER; PyriMidine,2-(Methylthio)-5-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-; 2-(Methylthio)pyrimidinyl-5-boronic acid pinacol ester; 3-hydroxy-2,3-dimethylbutan-2-yl hydrogen (2-(methylthio)pyrimidin-5-yl)boronate; 2-(methylsulfanyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine; 2-methylsulfanyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine

安全说明

WGK Germany:3 海关编码:2933599590

用途与制备

简介 2-甲基硫代嘧啶-5-硼酸频那酯是一种医药中间体，可由5-溴-2-(甲硫基)嘧啶与联硼酸频哪醇酯通过一步反应制备得到。有文献报道2-甲基硫代嘧啶-5-硼酸频那酯可用于制备TNFα的强效调节剂。
制备在室温和氩气下，向5-溴-2-(甲硫基)嘧啶(950mg，4.63mmol)在DMF(5mL)中的搅拌着的溶液中添加4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-二(1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷)(1.77g，6.95mmol)、乙酸钾(1.36g，13.90mmol)和二乙酸钯(104mg，0.463mol)。将所得悬浮液用氩脱气15分钟，然后在85℃加热过夜。使反应混合物冷却至室温。将EtOAc(10mL)添加至反应混合物中，用盐水(15mLx3)洗涤反应混合物。将有机相干燥(MgSO4)，过滤并浓缩。
应用举例有研究报道了2-甲基硫代嘧啶-5-硼酸频那酯可用于制备下述中间体，该中间体可用于制备取代的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。

医药

路线1：

步骤: 在室温和氩气下，向5-溴-2-(甲硫基)嘧啶(950mg，4.63mmol)在DMF(5mL)中的搅拌溶液中添加4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-八甲基-2,2′-二(1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷)(1.77g，6.95mmol)、乙酸钾(1.36g，13.90mmol)和二乙酸钯(104mg，0.463mol)。将所得悬浮液用氩脱气15分钟，然后在85℃加热过夜。使反应混合物冷却至室温。将EtOAc(10mL)添加至反应混合物中，用盐水(15mL×3)洗涤反应混合物。将有机相干燥(MgSO4)，过滤并浓缩。