6342-63-8 1-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙酮

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：6342-63-8）

产率：95% 合成条件：With pyridinium chlorochromate In dichloromethane at 20℃; for 16 h; 实验步骤：向A（3.8g，16.5mmol）的DCM（100mL）溶液中加入PCC（8.4g，33.0mmol）。 将混合物在室温下搅拌16小时。 过滤反应物，浓缩滤液，通过硅胶快速柱色谱法纯化（石油醚/ EtOAc 5：1），得到B（3.6g，95％收率），为灰白色固体：1H NMR（300MHz，CDCl3） ）ppm 7.45（d，1H），6.96（d，1H），6.82（dd，1H），4.38（q，2H），3.80（1,3H），2.62（s，3H）。 参考文献：

• [1] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 2, p. 628 - 631 [2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 3, # 7, p. 550 - 554 [3] Patent: WO2013/22740, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 0393; 0395 [4] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 5, p. 2059 - 2074 [5] Synthetic Communications, 2014, vol. 44, # 14, p. 2076 - 2087 [6] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 22, p. 7836 - 7848 [7] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 21, p. 11585 - 11593 [8] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1979, p. 829 - 837 [9] Australian Journal of Chemistry, 2006, vol. 59, # 7, p. 445 - 456 [10] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 12, p. 3230 - 3232 [11] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 22, p. 5566 - 5569 [12] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 4, p. 285 - 288

合成路线 2（2. 合成：6342-63-8）

产率：99% 合成条件：at 0 - 20℃; for 0.50 h; ：1-（2-溴-5-甲氧基 - 苯基） - 乙酮（108）的制备：EPO向在40mL中的8.75g（35mmol）2-溴-5-甲氧基 - 苯甲酰氯的冰冷溶液中加入在氩气氛下加入甲苯，9.63mL（19.25mmol）2M二甲基锌甲苯溶液（二甲基锌是自燃的 - 应避免与空气接触）。移去冰浴，将混合物缓慢升温至室温。一旦反应开始，它迅速进行，产生混浊溶液。反应在30分钟内完成。然后将其冷却回0℃并通过加入10mL乙醇淬灭。将混合物蒸发至干，将残余物溶于50mL 1M HCl和100mL乙酸乙酯的混合物中。分离有机相，用50mL水（2x），盐水（2x）洗涤，干燥（Na 2 SO 4）。蒸发最终溶液，油状物在高真空下干燥过夜，得到7.96g（99％）标题化合物，为无色液体; 1H-NMR（CDCl3）：δ（ppm）7.46（d，1H），6.96（d，1H），6.83（dd，1H），3.80（s，3H），2.63（s，3H）。 ：