6099-04-3 3-甲氧基肉桂酸

危险性质：非危险化学品

化学合成；生命科学。

化学合成；生命科学

合成路线 1（1. 合成：6099-04-3）

产率：88% 合成条件：Stage #1: With potassium tert -butylate In water at 20℃; for 0.17 h; Inert atmosphere; Green chemistry Stage #2: With bis-(1-methylimidazole)palladium(II) dichloride In water at 100℃; for 12 h; Green chemistry 实验步骤：通用方法：在N 2气氛下，将LiOtBu或KOtBu（3.0mmol），H 2 O（2.0mL）和丙烯酸（1.2mmol）加入Schlenk反应管中，并将混合物在室温下搅拌10分钟。 然后加入芳基卤化物2（1.0mmol）和Pd（II）-Im配合物1（1.0mol％）。 将混合物在100℃下搅拌12小时。 冷却至室温后，将反应混合物用HCl（4M）酸化至pH 1并用EtOAc萃取。 用盐水洗涤有机层，用无水Na 2 SO 4干燥。 真空蒸发溶剂，残余物通过硅胶快速色谱纯化，得到纯产物5。 参考文献：

• [1] New Journal of Chemistry, 2015, vol. 39, # 3, p. 2052 - 2059 [2] Journal of Chemical Research, 2013, vol. 37, # 5, p. 294 - 297

合成路线 2（2. 合成：6099-04-3）

产率：72% 合成条件：With lithium hydroxide monohydrate In methanol for 2 h; Reflux 实验步骤：向不饱和乙酯（0.850g，4.33mmol）的MeOH溶液中加入LiOH-H 2 O（0.730g，17.3mmol）。 回流2小时后，加入1M HCl水溶液。 将AcOEt和AcOEt加入混合物中。 用H 2 O和盐水洗涤有机层。 将溶剂真空蒸发，得到不饱和羧酸（0.620g，3.73mmol，72％），为白色粉末。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：3.84（3H，s），6.43（1H，d，J = 16.0Hz），6.96（1H，dd，J = 6.0,2.4Hz），7.07（1H，s）， 7.14（1H，d，J = 8.0Hz），7.32（1H，t，J = 8.0Hz），7.75（1H，d，J = 16.0Hz）。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 6, p. 1241 - 1254 [2] Steroids, 1979, vol. 33, # 4, p. 361 - 378 [3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 126, p. 870 - 878