199678-12-1 4-(嘧啶-2-基)苯甲酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：199678-12-1）

产率：89% 合成条件：With sodium carbonate In acetonitrile at 90℃; for 17 h; 实验步骤：实施例105 N-（吡啶-3-基甲基）-10-（4-嘧啶-2-基苯甲酰基）-10,11-二氢-5H-吡咯并[2,1-C] [1,4]苯并二嗪-3-甲酰胺步骤A. 4-嘧啶-2-基苯甲酸;向4-乙基苯硼酸（0.660g，3.98mmol）和2-溴嘧啶（0.630g，3.98mmol）的无水乙腈（20mL）悬浮液中加入0.4M碳酸钠水溶液（20mL），并用下式清洗混合物。氮气10分钟。然后加入四（三苯基膦）钯（0）（240mg），将反应混合物加热至90℃，保持17小时。将热的反应混合物通过硅藻土过滤并真空浓缩以除去乙腈。将得到的水性悬浮液用二氯甲烷（2.x.30mL）洗涤，然后通过加入浓盐酸酸化至pH 1。将得到的白色悬浮液用水（20mL）稀释，过滤，将固体产物在50℃下真空干燥过夜，得到标题化合物（0.709g，89％），为白色固体，m.p.205℃。 MS [（+）ESI，m / z]：201 [M + H] + MS [（ - ）ESI，m / z]：199 [M-H] - 分析。 C11H8N2O2的计算值：C，66.00; H，4.03; N，13.99。实测值：C，65.72; H，3.87; N，14.01。 参考文献：

• [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 19, p. 8670 - 8692 [2] Patent: US2006/287522, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 51 [3] Synlett, 2000, # 6, p. 829 - 831 [4] Patent: WO2016/77232, 2016, A2. Location in patent: Page/Page column 44; 45

合成路线 2（2. 合成：199678-12-1）

产率：77% 合成条件：With sodium hydroxide In methanol at 20℃; for 2 h; 实验步骤：4-（嘧啶-2-基）苯甲酸（0555）在250mL圆底烧瓶中合并前一步骤的化合物（4.4g，20.54mmol，1.00当量），NaOH（2.4g，60.00mmol， 2.92当量）和甲醇（50mL）。 将所得溶液在室温下搅拌2小时。 用HCl（1M）将溶液的pH值调节至7。 通过过滤收集形成的固体，得到3.15g（77％）产物，为浅黄色固体。 参考文献：

• [1] Patent: US2016/237043, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0553; 0555