129316-09-2 1,3-二溴-5-(叔丁基)苯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：129316-09-2）

产率：79.6% 合成条件：With sulfuric acid; sodium nitrite In ethanol at 50 - 80℃; for 13.75 h; Inert atmosphere 实验步骤：在50℃下将2,6-二溴-4-叔丁基 - 苯胺（5g，16.3mmol）溶解在200mL乙醇中。向该溶液中加入浓缩液。滴加H 2 SO 4（25mL）并将混合物加热至70℃。在45分钟内逐份添加NaNO 2（3.1g，44.6mmol）（注意：放热反应和N 2气体的剧烈放出）。在N2气体逸出减少后，将混合物在80℃加热13小时，冷却至室温，倒入冰水中。用乙酸乙酯（3×100mL）萃取所得混合物。将合并的层用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并减压蒸发。通过硅胶柱色谱法（石油醚）纯化残余物，得到纯的1,3-二溴-5-叔丁基苯（3.790g，79.6％）。 1H NMR（CDCl3,500MHz，ppm）：δ7.49（s，1H，Ar-H），7.44（dd，J1 = 0.80Hz，J2 = 0.70Hz，2H，Ar-H），1.30（s，9H， C（CH 3）3-H）; 13 C NMR（CDCl 3,125MHz，ppm）：δ155.29,131.11,127.57,122.72,35.08,31.01。 HRMS（ESI）：m / z计算值[M + COOH-H] C 11 H 12 O 2 Br 2：335.9179;实测值：335.9179。实测：335.9061。 参考文献：

• [1] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 7, p. 1448 - 1454 [2] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 19, p. 3934 - 3941 [3] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 47, p. 16935 - 16940 [4] Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 11, p. 4238 - 4241 [5] Physical Chemistry Chemical Physics, 1999, vol. 1, # 8, p. 1699 - 1706 [6] Patent: WO2007/64553, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 41 [7] Patent: WO2009/42694, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 113 [8] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 126, p. 1107 - 1117