1254319-51-1 N-甲基-6-溴异吲哚啉-1-酮
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：85% 合成条件：Stage #1: With sodium iodide In N,N-dimethyl-formamide at 0℃; for 0.50 h; Inert atmosphere Stage #2: at 20℃; for 1 h; Inert atmosphere 实验步骤：通用方法：将溴代异吲哚啉-1-酮（2.0g，9.43mmol）在加热下溶于DMF（150mL）中，然后冷却至0℃。加入NaH（415mg，10.4mmol）并将混合物在N 2下在0℃下搅拌0.5小时。逐滴加入甲基碘（0.65mL，10.4mmol）并使反应温热至室温并再搅拌1小时。加入少量水以淬灭反应，然后在减压下除去DMF，得到油状黄色残余物，将其溶于EtOAc（150mL）中。将该溶液用水（3×100mL），盐水（100mL）洗涤并干燥（Na 2 SO 4）。在减压下除去溶剂，得到固体，将其通过硅胶塞（10％丙酮/ CH 2 Cl 2作为洗脱液）过滤纯化。 ）。分离出标题化合物，为极浅黄色结晶固体（1.64g，80％）。 1 H NMR [400MHz，（CD3）2 SO] 7.85（dd，J = 1.5,0.6Hz，1H），7.66（dd，J = 8.0,1.7Hz，1H），7.59（d，J-8.0） Hz，1H），4.46（s，2H），3.05（s，3H）。 LRMS（APCI）计算值C9H8BrNO226,228（MH），实测值226,228。 参考文献：
产率：100% 合成条件：at 50℃; for 4 h; 实验步骤：35.1：6-溴-2-甲基异吲哚-1-酮向5-溴-2-溴甲基 - 苯甲酸甲酯（1.00g，3.25mmol）的THF（6.5mL）溶液中加入甲胺的THF溶液（ 2M，8.12mL，16.24mmol）。 将反应混合物在50℃加热4小时，然后真空浓缩。 将残余物溶于EtOAc中，然后将有机层用1M HCl水溶液，盐水洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤，真空浓缩，得到标题化合物（0.73g，100％），为黄色固体。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ3.19（m，3H），4.32（s，2H），7.31（d，1H），7.63（dd，1H），7.96（d，1H）。 参考文献：
产率：79% 合成条件：With trifluorormethanesulfonic acid In dichloromethane at 0 - 20℃; Inert atmosphere 实验步骤：通用方法：在0℃下，向2 - （（苄基氨基甲酰基）氧基）苯甲酸甲酯（282mg，0.988mmol）的无水二氯甲烷（4.94mL，0.2M）溶液中加入三氟甲磺酸（0.88mL，10当量）。 将混合物在20℃和氩气氛下搅拌1小时。 然后将混合物用20mL冰水淬灭，并将全部物质用二氯甲烷（50mL×2）萃取。 用硫酸钠干燥有机层，蒸发溶剂，得到粗油混合物。 通过柱色谱（洗脱液：乙酸乙酯：氯仿= 1：2）纯化粗产物，得到异吲哚啉-1-酮（74.1mg，0.557mmol，56％收率），为无色油状物。 参考文献：