419572-18-2 (1R,5S,6R)-6-(羟基甲基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯

中文名称: (1R,5S,6R)-6-(羟基甲基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯
英文名称: tert-Butyl (1R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
CAS号

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名称和标识

中文名: (1R,5S,6R)-6-(羟基甲基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯
英文名: tert-Butyl (1R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
CAS号: 419572-18-2
分子式: C11H19NO3
分子量: 213.273
中文别名: (1R,5S,6R)-6-(羟甲基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯
英文别名: (1S,5R,6R)-tert-butyl 6-(hydroxymethyl)-3-aza-bicycio[3.1.0]hexane-3-carboxylate; (1S,5R,6R)-6-hydroxymethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid tert-butyl ester; 6-hydroxymethyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid tert-butyl ester; exo-3-Boc-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-methanol; 2-Methyl-2-propanyl (1R,5S)-6-(hydroxymethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate; 2-benzyl-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one; 2-Methyl-2-propanyl (1R,5S,6r)-6-(hydroxymethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate; tert-Butyl(1R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate

物化属性

外观与性状: 无色至淡黄色粘稠液体
储存条件/存储条件: 2-8℃，干燥，密封
密度: 1.2±0.1 g/cm3
折射率: 1.517
沸点: 307.5±15.0 °C at 760 mmHg

安全信息

安全说明

危险等级:IRRITANT

生产及用途

用途与制备

作为医药中间体，用于相关药物的合成制备。

医药

24424-99-5 134575-13-6 419572-18-2 以二碳酸二叔丁酯和外-3-氮杂双环[3.1.0]己-6-基甲醇为原料，合成rel-(1R,5S,6r)-6-(羟基甲基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯的一般步骤如下：将(1R,5S,6R)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-6-基甲醇（10g，88.4mmol）溶解于二恶烷与水的混合溶剂（体积比为3:2）中，随后加入氢氧化钠（4.2g，106mmol）和二碳酸二叔丁酯（28.9g，132.6mmol）。反应进行10小时后，向反应混合物中加入50mL水。用乙酸乙酯（每次150mL，共3次）萃取反应混合物。合并有机相，用饱和氯化钠溶液（每次50mL，共2次）洗涤，再用无水硫酸钠干燥，过滤。将滤液减压浓缩，所得残余物通过硅胶柱色谱法，使用洗脱系统C进行纯化，得到目标产物(1R,5S,6R)-叔丁基6-(羟甲基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸酯（16.9g，收率89.9%），为淡黄色液体。参考文献： [1] Patent: US2014/336207, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0306; 0307 [3] Patent: US2002/94989, 2002, A1 [4] Patent: US2006/47114, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 12-13 [5] Patent: US2006/229455, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 9