192214-00-9 (S)-1-CBZ-3-羧基吡咯烷
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用途与制备
用于医药合成反应的中间体，可直接用于下一步反应。
医药
产率：67% 合成条件：Stage #1: for 4.50 h; Reflux Stage #2: With sodium carbonate In water; acetone at 0 - 20℃; for 7 h; Stage #3: With hydrogenchloride; potassium hydrogensulfate In water 实验步骤：步骤1：向装有氰酸酯3（2g，8.7mmol）的100mL圆底烧瓶中加入浓HCl（20mL）。 回流4.5小时后，真空除去溶剂，用油泵干燥过夜。 将粗物质重新溶解在丙酮（20mL）和去离子水（20mL）的混合物中。 冷却至0℃后，加入Na 2 CO 3（2.8g，26mmol），然后滴加CbzCl（5.5mL，9.6mmol）。 使反应逐渐升温至室温。 7小时后，真空除去溶剂。 然后加入去离子水（8mL），用己烷：EtOAc = 1：1萃取两次。 通过加入浓HCl和0.5M KHSO 4将水层酸化至pH 2。 水层用EtOAc（X4）萃取，干燥（Na 2 SO 4）并真空浓缩，得到羧酸13（1.46g，67％），将其直接用于下一步骤.1 H NMR（CDCl 3,400MHz）：δ 7.38-7.29（m，5H），5.14（d，J = 2.8Hz，2H），3.72-3.43（m，4H），3.17-3.09（m，1H），2.21-2.14（m，2H）。 参考文献：
产率：51% 合成条件：With sodium hydroxide In water at 0℃; for 2 h; 实验步骤：一般程序：向103 20a（500mg，1.616mmol）在82 MeOH（13mL）中的溶液中加入10％108 Pd / C（179mg），并将混合物在25℃和H 2气氛下搅拌20小时。 将反应物在Celite上过滤，并将滤液在减压下定量浓缩，得到（R） - 吡咯烷-3-羧酸，不经进一步纯化用于下一步骤。 向后者（460mg，3.995mmol）在2N109 NaOH（2mL）中的溶液中加入110氯甲酸苄酯（740μL，5.194mmol）和4N NaOH（1.5mL），并将混合物在0℃下搅拌2小时。 用乙醚萃取反应。 在0℃用10％HCl将水层调节至pH = 2，并用EtOAc萃取。 将有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤并减压浓缩。 通过硅胶柱色谱法纯化残余物 参考文献：