3-溴-5-碘苯甲酸甲酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于医药研发等领域。
医药
合成路线 1（1. 合成：188813-07-2）
产率：99%
合成条件：With sodium carbonate In tetrahydrofuran; N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 20 h;
实验步骤：（a）3-溴-5-碘苯甲酸甲酯; 将Na 2 CO 3（9.7g，92mmol）和MeI（5.7mL，92mmol）加入到3-溴-5-碘苯甲酸（15g，45.9mmol），THF（20mL）和DMF（75mL）中的混合物中。 将混合物在室温下搅拌20小时并浓缩。 萃取后处理（EtOAc，H 2 O，NaHCO 3（水溶液，饱和），盐水）并浓缩，得到小标题化合物。 产量：15克（99％）。
参考文献：
- [1] Patent: WO2010/103279, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 126 [2] Patent: WO2010/103297, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 71
合成路线 2（2. 合成：188813-07-2）
产率：97%
合成条件：at 0℃; for 2 h; Heating / reflux
实验步骤：在0℃，向3-溴-5-碘 - 苯甲酸（D7）（14.6g，44.7mmol，1当量）的MEOH（150ml）溶液中加入SOCS（3.9ML，53.6mmol，1.2当量）。 将所得溶液回流2小时，冷却至室温并真空浓缩。 将残余物用AcOEt稀释，用2N NaOH水溶液洗涤两次，然后用盐水洗涤，用MGSO 4干燥，真空浓缩，得到3-溴-5-碘 - 苯甲酸甲酯（D8a）（14.8g，97％），为苍白色 棕色固体。
参考文献：
- [1] Patent: WO2004/50619, 2004, A1. Location in patent: Page 18-19 [2] Patent: WO2004/111022, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 18 [3] Patent: US2007/32470, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 24; 37-38 [4] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 43, p. 12067 - 12075 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 6, p. 3091 - 3107 [6] Patent: US2011/144106, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 62 [7] Patent: WO2011/70039, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 111-112 [8] Patent: WO2011/69298, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 117-118 [9] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 3, p. 1011 - 1016 [10] Patent: WO2010/33168, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 90 [11] Patent: WO2009/58298, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 147-148 [12] Patent: WO2009/58298, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 174-175
合成路线 3（3. 合成：188813-07-2）
产率：94%
合成条件：With hydrogenchloride In methanol; diethyl ether; ethyl acetate
实验步骤：3-溴-5-氰基苯甲酸将3-溴-5-碘苯甲酸（9.0g）的甲醇（40mL）混合物用1M HCl的乙醚溶液（27.5mL）处理。 将反应混合物在40℃加热过夜。然后真空除去溶剂，将残余物溶于乙酸乙酯中。 用饱和碳酸氢钠洗涤有机溶液，用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到8.8g（94％）3-溴-5-碘苯甲酸甲酯。
参考文献：
- [1] Patent: US2003/55085, 2003, A1
