140472-69-1 3-溴-5-羟基苯甲酸

危险品运输编号:UN 2811 6.1/PG 3 WGK Germany:3 危险等级:9 包装类别:III 海关编码:2918290090 存储类别:6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 危险性类别:急性毒性 类别3经口 危害水生环境-急性危害 类别1

3-溴-5-羟基苯甲酸可用作医药中间体和有机合成中间体，用于相关实验室研究中。

医药; 有机合成

合成路线 1（1. 合成：140472-69-1）

产率：93% 合成条件：With sodium hydroxide In water at 100℃; for 24 h; 实验步骤：步骤1：3-溴-5-羟基 - 苯甲酸向NaOH（12.2g; 305.8mmol）在300mL水中的溶液中加入3-溴-5-碘 - 苯甲酸（20g，61.2mmol）和 Cu2O（866mg，6.1mmol）。 将反应混合物在100℃下加热24小时。 在原料完全消耗后，将反应混合物冷却至室温并通过Celite（TM）过滤。然后将滤液用10％水溶液酸化。 用HCl萃取并萃取到乙酸乙酯中。 有机萃取物经无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到标题化合物，为褐色固体（12.3g，93％收率）。 HR-ES（ - ）计算值C7HSO3Br [M-H] - 214.9349，实测值214.9350 参考文献：

• [1] Patent: US2010/240678, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 22 [2] Patent: WO2009/77385, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 63 [3] Patent: WO2005/113494, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 118-119

合成路线 2（2. 合成：140472-69-1）

产率：66% 合成条件：for 1.75 h; Reflux 实验步骤：将制备50的标题化合物（5.80g，26.85mmol）在10％硫酸（55ml）中用亚硝酸钠（1.85g）重氮化，并将溶液用稀硫酸（1：1）（30ml）煮沸。 一小时四十五分钟。 将溶液在室温下冷却。 过滤悬浮液，得到3.83g（66％）标题化合物。 HPLC / MS（10分钟）保留时间5.06分钟LRMS：m / z 215（M-1） 参考文献：

• [1] Patent: EP2196465, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 43 [2] Patent: EP2394998, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 23 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 23, p. 10479 - 10497