192944-51-7 5-吲唑羧酸乙酯
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安全说明
海关编码:29339900
用途与制备
5-吲唑羧酸乙酯主要作为医药中间体，用于药物合成研究。
医药
产率：48% 合成条件：With hydrogenchloride; water In ethanol at 20℃; for 15 h; 实验步骤：将得到的1-乙酰基-1H-吲唑-5-羧酸乙酯在浓盐酸（15ml），水（15ml）和乙醇（30ml）的混合物中在室温下搅拌4小时。 用25％氨水使得到的混合物呈微弱碱性。 用氯仿萃取微弱碱化的混合物。 萃取液用正己烷结晶，然后过滤分离所得晶体，干燥，得到标题化合物（6.45g，48％），为浅棕色粉末。 参考文献：
产率：95% 合成条件：at 0 - 130℃; for 1 h; Inert atmosphere; Microwave irradiation 实验步骤：将1H-吲唑-5-羧酸23（2.0mmol）置于35mL微波容器中，在氮气氛下溶解于乙醇（10mL）中。将容器置于冰浴中至0℃并在搅拌下缓慢加入亚硫酰氯（10.0mmol）。 5分钟后，将容器置于微波反应器中，并以动态模式用以下方法进行反应：130℃，60分钟，80W。完成后，将反应混合物转移到圆底烧瓶中，加入甲醇以破坏剩余的亚硫酰氯，并在减压下蒸发溶剂化物。将粗产物溶于乙酸乙酯中并用20％K 2 CO 3洗涤3次。有机相经无水Na 2 SO 4干燥，溶剂化物在真空中蒸发，得到21c（产率95％），无需进一步纯化。 1H NMR（CDCl3）δ12.40（s，1H），8.35（s，1H），7.96（s，1H），7.85（d，J = 8.9Hz，1H），7.37（d，J = 8.9Hz，1H） ，4.23（q，J = 7.2Hz，2H），1.25（t，J = 7.2Hz，3H）ppm。 参考文献：
产率：31% 合成条件：Stage #1: With potassium acetate In chloroform for 1 h; Stage #2: With 18-crown-6 ether; isopentyl nitrite In chloroform for 21 h; Reflux 实验步骤：步骤4-1-2 1H-吲唑-5-羧酸乙酯将步骤4-1-1中制备的4-氨基-3-甲基苯甲酸乙酯（12.6g，70.0mmol）和乙酸钾（7.20g，73.5mmol）悬浮在氯仿（70毫升）中。将乙酸酐（14.3g，140mmol）加入悬浮液中，并将混合物搅拌1小时。向混合物中加入18-冠-6（3.70g，14.0mmol）和亚硝酸异戊酯（18.9g，161mmol），并将得到的混合物在回流下加热21小时。冷却后，在冰冷却下，用饱和碳酸氢钠溶液和25％氨水使混合物呈微弱碱性。将微弱碱化的混合物用氯仿萃取，萃取液用无水硫酸镁干燥，然后浓缩。通过硅胶柱色谱法（正己烷：乙酸乙酯= 1：1）纯化浓缩物，得到标题化合物（4.06g，31％），为浅棕色粉末，乙基-1-乙酰基-1H-吲唑-5-羧酸盐。将得到的1-乙酰基-1H-吲唑-5-羧酸乙酯在浓盐酸（15ml），水（15ml）和乙醇（30ml）的混合物中在室温下搅拌15小时。 参考文献：