149794-10-5 2-((叔丁氧羰基)(乙基)氨基)乙酸

危险性质：非危险化学品

化学合成；生命科学。

化学合成；生命科学

合成路线 1（1. 合成：149794-10-5）

产率：100% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 0℃; for 1 h; Stage #2: at 0℃; 实验步骤：遵循Grigg的一般程序[Blaney，P。; Grigg，R。; Rankovic，Z。; Thornton-Pett，M。; Xu，J.Tetrahedron，2002,58,1719-1737]在圆底烧瓶中加入氢化钠（480mg 60％油分散体，12.0mmol，4.0当量）并用氮气吹扫15分钟。将THF（6.0mL）加入烧瓶中，并使用冰水浴将悬浮液冷却至0℃。向另一个烧瓶中装入BOC-甘氨酸a（525mg，3.0mmol），无水THF（6.0mL）和乙基碘（1.0mL，12mmol，4当量）。将该混合物逐滴加入到THF中的NaH悬浮液中，在0℃剧烈搅拌。搅拌1小时后，将反应温热至室温并搅拌过夜。将反应再次冷却至0℃，并非常缓慢地加入甲醇（4mL）以淬灭过量的氢化物。加入去离子水稀释混合物，减压除去甲醇。将杂质萃取到90％乙酸乙酯 - 己烷中，然后通过加入固体柠檬酸酸化水层直至pH达到2-3。将产物萃取到90％乙酸乙酯 - 己烷中。将该有机层干燥（Na 2 SO 4）并过滤。减压除去溶剂，得到产物b的定量收率。 参考文献：

• [1] Patent: WO2006/69063, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 132-133 [2] Patent: WO2007/106192, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 70; 71 [3] Patent: WO2008/79735, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 45 [4] Patent: WO2008/134679, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 94 [5] Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 10, p. 4228 - 4245 [6] Patent: WO2010/21934, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 44 [7] Patent: US2011/46066, 2011, A1

合成路线 2（2. 合成：149794-10-5）

产率：100% 合成条件：With sodium carbonate In 1,2-dimethoxyethane; water for 4 h; 实验步骤：2 - [（叔丁氧基）-N-乙基羰基氨基]乙酸将二碳酸二叔丁酯（2.18g，12.5mmol）的二甲氧基乙烷（30mL）溶液加入到搅拌的2-（乙基氨基）乙酸溶液中 Na 2 CO 3中的酸（1.04g，10mmol，在水中，30mL）。 继续搅拌4小时，然后将反应混合物用盐酸（1N，30mL）酸化，并用乙酸乙酯（3.x.30mL）萃取。 将有机层用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩，得到2 - [（叔丁氧基）-N-乙基羰基氨基]乙酸，为无色油状物，定量收率。 1H NMR（CDCl3），δ3.95（m，2H），3.30（m，2H），1.45（m，9H），1.12（t，J = 7.2Hz，3H）。 ：