13794-72-4 6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮

危险等级:IRRITANT 海关编码:29334900

• 简介 6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮是一个常见的有机合成中间体，熔点为309度到311度，密度为1.33，常温常压下外观为浅米色固体粉末。6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮在二甲基亚砜中可以溶解，但是溶解度不高，此外在甲醇中也有一定的溶解度，不溶于水。
• 6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮,作为一个常见的有机合成中间体，主要用途是作为分子骨架参与生物活性分子或者药物分子的合成中。在有机合成化学中，该化合物中的酮存在烯醇式的互变异构，后续的转化可以围绕这个羟基进行，例如可以将羟基转化为氯单元，与此同时，氮杂环结构变成了芳香性的结构。另外，6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮中的两个甲氧基可以选择性地脱一个甲基变成酚，也可以同时脱两个甲基变成双酚化合物。
• 环境危害 6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮作为一种含氮杂环有机物，对水环境是有危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

有机合成中间体；医药合成

合成路线 1（1. 合成：13794-72-4）

产率：95.7% 合成条件：at 140 - 170℃; 实验步骤：将化合物4（5.0g，25.38mmol）和乙酸甲脒（4.0g，38.83mmol）溶解在5mL DMSO中并在搅拌下加热至140-170℃。 最初的黑色变成棕色，形成了一些固体。 将反应混合物不断搅拌4小时，然后冷却至25℃。向混合物中加入50mLH 2 O，过滤得到产物，为浅黄色固体5.0g，产率95.7％，m.p。 熔点295.5-297.0℃。 参考文献：

• [1] Molecules, 2018, vol. 23, # 1, [2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 43, # 7, p. 1478 - 1488 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 2, p. 968 - 977 [4] Synthesis, 2004, # 3, p. 429 - 435 [5] Patent: CN104447769, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0048-0049

合成路线 2（2. 合成：13794-72-4）

产率：83% 合成条件：With peracetic acid; sulfuric acid In ethanol at 60℃; for 4 h; 实验步骤：通用方法：向6,7-二甲氧基喹唑啉1a（200.0mg，1.05mmol）的乙醇（20mL）溶液中加入40％过乙酸（1.0mL，5.26mmol）和0.01mL硫酸（1.8mmol）。 将反应在60℃下搅拌4-12小时后（参见表2），然后冷却至室温，加入过量的亚硫酸氢钠（541.8mg，5.26mmol）以除去过氧化物。 搅拌20分钟后滤出固体，减压浓缩滤液，得到粗产物，用乙醇和石油醚洗涤，得到浅黄色固体2a（179.7mg，83％），mp>300℃。 1H NMR（DMSO-d6,400MHz）δ：12.19（brs，1H，-NH），7.96（s，1H，2-H），7.41（s，1H，8-H），7.11（s，1H， 5-H），3.88（s，3H，OCH3），3.84（s，3H，OCH3）。 ESI-MS：m / z（％）207（100）[MH +]。 ESI-HRMS：m / z计算值。 对于C10H11N2O3 [MH +]：207.07642; 发现：207.07613。 ：