作为医药中间体,用于药物合成(具体应用领域参考相关专利及文献)。
医药
4509-90-4
540-37-4
385425-15-0
一般步骤:
- 在氮气保护下,向4-碘苯胺(30.0 g,136.98 mmol)的四氢呋喃(800 mL)溶液中加入三乙胺(31.10 g,307.38 mmol)。
- 将反应混合物冷却至0℃,然后在30分钟内缓慢滴加5-溴戊酰氯(32.7 g,163.90 mmol)的四氢呋喃(200 mL)溶液。
- 滴加完毕后,将反应混合物升至室温并搅拌16小时。
- 反应完成后,将混合物再次冷却至0℃,缓慢加入叔丁醇钾(46.0 g,410 mmol)。
- 将反应混合物升至室温并搅拌18小时。
- 反应完成后,减压浓缩除去溶剂,得到稠油状物。
- 用3N盐酸溶液调节pH至2.0,然后用乙酸乙酯(3×500 mL)萃取。
- 合并有机相,经无水硫酸钠干燥后,减压浓缩得到粗产物。
- 粗产物通过硅胶柱色谱法(洗脱剂:乙酸乙酯/己烷,0%-100%)纯化,得到1-(4-碘苯基)哌啶-2-酮(20.0 g,产率48.5%),为灰白色固体。
表征数据:
熔点:108-110℃。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.93-1.95 (m, 4H), 2.55 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 3.62 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 7.02 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.70 (d, J = 8.4 Hz, 2H)。
IR (KBr) υ: 3256, 3049, 2936, 2864, 1634, 1576, 1482, 1434, 1164, 1000, 819, 709 cm-1。
MS: 302 (M + 1)。
参考文献:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 22, p. 5339 - 5356
[2] Patent: US2003/232804, 2003, A1. Location in patent: Page 94
[3] Patent: US2017/50964, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0699
[4] Patent: WO2010/30983, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 28