161511-85-9 (S)-1-(叔丁氧羰基)-2-氮杂环丁烷甲醇
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
医药; 有机合成
产率：100% 合成条件：Stage #1: With borane-THF In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 48 h; Stage #2: With water In tetrahydrofuran at 0℃; 实验步骤：实施例16（S）-2-（羟甲基）氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯（14）.17向13（0.94g，4.7mmol）的THF（10mL）溶液中缓慢加入1M BH3 in 在0℃下将THF（21.0mL）搅拌。将混合物在环境温度下搅拌2天，然后在0℃下加入冷水（20mL）。在THF中真空蒸发THF后，得到10％的柠檬酸水溶液（ 加入15mL）并用乙酸乙酯（50mL×2）萃取。 将合并的乙酸乙酯用饱和NaHCO 3（30mL）和NaCl（30mL）洗涤，并经Na 2 SO 4干燥。 真空蒸发乙酸乙酯，得到0.86g（100％）14，为无色油状物。 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ4.40（m，1），3.85-3.70（m，3H），2.13（m，1H），1.90（m，1H），1.42（s，9H）。 参考文献：
产率：97% 合成条件：With sodium bicarbonate; sulfuric acid; magnesium chloride In tetrahydrofuran; water; ethyl acetate; toluene 实验步骤：实施例5（S）-N-丁氧基羰基氮杂环丁烷-2-甲醇的合成（加入叔丁基氯化镁和氯化镁的效果）STR12在氮气气氛中，向反应烧瓶中加入异丙基（2S）-4-氧代参考实施例2中得到的2-氮杂环丁烷羧酸酯（5.00g，31.8mmol），氯化镁（4.54g，47.8mmol）和THF（50mL），同时保持该溶液的温度在5至15℃，t-加入丁基氯化镁（2M THF溶液，15.9mL，31.8mmol），然后在该温度下进一步搅拌1.5小时。在将该溶液的温度保持在5至15℃的同时，加入氢化铝锂（1.81g，47.8mmol）的THF（10mL）溶液，然后在搅拌下将混合物加热回流6小时。然后将反应混合物冷却至5℃，加入水（100mL），并将混合物在室温下进一步搅拌0.5小时。通过加入10％硫酸将该（S） - 氮杂环丁烷-2-甲醇溶液调节至pH10，然后加入碳酸氢钠（3.37g，31.8mmol）和二碳酸二叔丁酯（7.63g，35.0mmol） ）在室温下加入。此后，继续搅拌14小时。将反应混合物调节至pH 7并用乙酸乙酯（50mL×2）萃取，萃取液用水（50mL×1）洗涤，用硫酸镁干燥并过滤。浓缩滤液，并使用甲苯/乙酸乙酯（1/1）作为流动相进行柱色谱（Wakogel C-200）分离/纯化，得到油状物（5.77g）。基于其质子NMR谱（图5），将所述油鉴定为所需产物（S）-N-叔丁氧基羰基氮杂环丁烷-2-甲醇（产率97.0％）。 参考文献：