252882-60-3 1'-Boc-1,2-二氢-2-氧代-螺[3H-吲哚-3,4'-哌啶]
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：100% 合成条件：With triethylamine In tetrahydrofuran at 20℃; for 4 h; 实验步骤：中间体2c：2-氧代螺[二氢吲哚-3,4'-哌啶-1'-羧酸叔丁酯_步骤3]合成螺[二氢吲哚-3,4'-哌啶] -2-酮2b（2.73g，11.42）的溶液 在室温下，向THF（1当量）的THF（100ml）中加入Boc 2 O（2.74g，12.57mmol）和三乙胺（2.38mL，17.135mmol）。 将混合物在室温下搅拌4小时。 然后在真空下蒸发溶剂，并将残余物用水和DCM的混合物处理。 用DCM（3x）萃取水层，合并有机层，用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到2-氧代螺[二氢吲哚-3,4'-哌啶] -1'-羧酸叔丁酯2c（4.02g） ，定量产率）为白色泡沫。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）6ppm 1.44（s，9H）1.56-1.73（m，4H）3.55-3.79（m，4H）6.86（dd，J = 7.70,0.40Hz，1H ）6.95（td，J = 7.59,1.10 Hz，1 H）7.19（td，J = 7.70,1.10 Hz，1 H）7.43（dd，J = 6.80,0.70 Hz，1 H）10.41（br.s。， 1 H）; m / z = 303.05（M + H）。 参考文献：
产率：81% 合成条件：With ammonia; sodium In tetrahydrofuran at 20℃; Inert atmosphere 实验步骤：ID。将2-氧代螺[2-吲哚-3,4'-哌啶] -1'-羧酸叔丁酯（17mL）在氮气氛下在-78℃下在100mL三颈烧瓶中浓缩。加入钠（173mg，7.53mmol）金属，将混合物在-78℃下搅拌5分钟。将叔丁基-1-苄基-2-氧代螺[二氢吲哚-3,4'-哌啶] -1'-羧酸酯（633mg，1.613mmol）的THF（3.5mL）溶液加入混合物中，得到的溶液被搅动了我。用5.5mL MeOH淬灭反应，并将过量NH 3在室温下蒸发过夜，通入空气中。蒸发溶剂，并通过快速色谱法（硅胶，EtOAc / CyHex 1：3至1：1）纯化粗制样品，得到标题化合物，为白色固体（397mg，81％）。 1H NMR（500MHz，CDCl3）ppm = 8.10（s，1H），7.28（d，J7.3，1H），7.23（dt，J7.7,1.2，IH），7.04（dt，J = 7.6,1.0） ，IH），6.91（d，J = 7.7，IH），3.86（ddd，J = 12.9,8.8,3.8,2H），3.82-3.72（bs，2H），1.88（td，J13.3,4.7,2H） ），1.83-1.73（m，2H），1.50（s，9H）。 LC-MS（ESI，m / z）Rt = 2.96mm-203（MBoc + H）（HPLC方法E）。 ：