- 简介
(苄氧羰基亚甲基)三苯基膦是一种膦叶立德试剂,可用于制备光学活性α-氨基庚二酸酯L-2-氨基庚二酸-1-乙酯。
- 用于三丁基膦为媒介的插烯Wittig 反应;用于合成用于抗锥体虫活性的1,2-二噁烷;用于有机催化磷叶立德与不饱和酮的Michael型反应/ Wittig 反应;用于立体选择性膦催化环化加成形成螺环戊烯吲哚的反应;用于对映选择性合成泛酸;用于从正磷与乙酸酐制备磷叶立德
医药; 有机合成
合成路线 1(1. 合成:15097-38-8)
产率:80%
合成条件:With sodium hydroxide In dichloromethane at 25℃; for 1 h;
实验步骤:2-(三苯基亚膦基)乙酸苄酯将(2-(苄氧基)-2-氧代乙基)三苯基溴化鏻(2.00g,4.07mmol)和NaOH(0.081g,2.035mmol)的CH 2 Cl 2(20mL)溶液在25°搅拌 C.持续1小时。 将混合物用CH 2 Cl 2(50mL)稀释,并用水(30mL)洗涤。 分离有机层并浓缩,得到2-(三苯基亚膦基)乙酸苄酯(1.5g,3.25mmol,80%收率)。 1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm7.60-7.65(m,6H),7.51-7.54(m,4H),7.42-7.46(m,6H),7.20(s,4H),5.00(s,2H) ,2.96(s,1H); LC-MS(ESI)m / z 411.1(M + H)+。
参考文献:
- [1] Heterocycles, 2007, vol. 73, # C, p. 751 - 768 [2] Patent: US2018/99931, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 2180 [3] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 19, p. 4289 - 4291 [4] Patent: WO2006/17542, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 42-43 [5] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 47, p. 12926 - 12928 [6] Russian Journal of Inorganic Chemistry, 2012, vol. 57, # 7, p. 1005 - 1013 [7] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 37, p. 5707 - 5712 [8] Green Chemistry, 2017, vol. 19, # 2, p. 511 - 518 [9] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 7, p. 1510 - 1516 [10] Synthesis (Germany), 2018, vol. 50, # 16, p. 3187 - 3196