1214-47-7 2'-羟基查耳酮

WGK Germany:3 RTECS号:UD5579400 F:8 自燃温度:280 °C TSCA:TSCA listed 海关编码:29145090 毒性:mammal (species unspecified),LD50,unreported,620mg/kg (620mg/kg),Pharmaceutical Chemistry Journal Vol. 20, Pg. 406, 1986.

• 概述 2'-羟基查尔酮可用作药物合成中间体，如制备黄酮醇类化合物。黄酮醇类化合物作为生物体内的次生代谢物广泛分布于大自然中，因其具有多种 多样的生理活性，而备受国内外广泛重视。目前，黄酮醇化合物的生物活性研究主要在对心 血管系统、抗病毒、抗消炎和抗肿瘤作用等。
• 制备 2'-羟基查尔酮的制备：在50mL单口烧瓶内加入30ml 20％(V/V)乙醇和(11.06mmol)氢氧化钠，室温搅拌 0.5h后加入取代2-羟基苯乙酮(1.66mmol)和苯甲醛(1.66mmol)，室温搅拌 18h，TLC监测至新点产生原料点不再变化，停止反应，将反应物倒入水中，搅拌同时用6mol/ L的盐酸调节PH值至酸性，将反应物过滤，得到滤饼，用纯净水冲洗2次，经硅胶柱层析[V(石 油醚)∶V(乙酸乙酯)＝5∶1]得2'-羟基查尔酮，收率85％。
• 化学性质 黄色针状结晶（乙醇）。熔点88-89℃。
• 心律平的中间体。

医药

1.制法： 于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入邻羟基苯乙酮（2）13.6g（0.1mol），氢氧化钠16g（0.4mol），水100mL，溴化四丁基铵0.05g。搅拌下慢慢加热至50℃，于20min内滴加苯甲醛14.8g（0.14mol）。加完后升温至70℃，保温反应3h。冷至室温，用浓盐酸约40mL调至PH1。抽滤，水洗。滤饼用乙醇重结晶，于40℃减压干燥，得淡黄色粉末固体（1）19.9g，收率88.8%，mp88～89℃。