122883-93-6 盐酸齐拉西酮

中文名称: 盐酸齐拉西酮
英文名称: Ziprasidone Hydrochloride
CAS号
分子式: C₂₁H₂₂Cl₂N₄OS
分子量: 449.4
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 盐酸齐拉西酮
英文名: Ziprasidone Hydrochloride
CAS号: 122883-93-6
分子式: C21H22Cl2N4OS
分子量: 449.4
中文别名: 5-(2-(4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪基)乙基)-6-氯-1,3-二氢-2(1H)-吲哚-2-酮盐酸盐; 5-[2-[4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪基]乙基]-6-氯-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮盐酸盐; 佐帕司通盐酸盐
英文别名: 5-(2-(4-(Benzo[d]isothiazol-3-yl)piperazin-1-yl)ethyl)-6-chloroindolin-2-one hydrochloride; 5-[2-[4-(1,2-Benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]ethyl]-6-chloro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one hydrochloride; 5-[2-[4-(1,2-benzothiazol-3-yl)piperazin-1-yl]ethyl]-6-chloro-1,3-dihydroindol-2-one hydrochloride; 5-[2-[4-(1,2-benzothiazol-3-yl)piperazin-1-yl]ethyl]-6-chloro-oxindole hydrochloride; 5-{2-[4-(1,2-benzothiazol-3-yl)piperazin-1-yl]ethyl}-6-chloro-2,3-dihydro-1H-indol-2-one hydrochloride; CP 88059 hydrochloride; CP88059 hydrochloride; Ziprasidone HCl; Ziprasidone (hydrochloride); Geodon; Zeldox

物化属性

BBB通透性: No
Brenk警报数: 0.0 alert
CYP1A2抑制剂: No
CYP2C19抑制剂: No
CYP2C9抑制剂: Yes
CYP2D6抑制剂: Yes
CYP3A4抑制剂: No
Fraction Csp3: 0.33
Ghose规则符合度: None
Leadlikeness评分: 2.0
Lipinski规则符合度: 0.0
LogP: 4.75190
MLOGP: 3.21
Muegge规则符合度: 0.0
P-糖蛋白底物: Yes
PAINS警报数: 0.0 alert
SILICOS-IT LogP: 4.85
Veber规则符合度: 0.0
WLOGP: -0.41
XLogP3: 4.82
iLOGP: 0.0
不确定化学键立构中心数量: 0
不确定原子立构中心数量: 0
互变异构体数量: 3
储存条件: 室温，干燥
共价键单元数量: 2
口服生物利用度: High
可旋转化学键数量: 4
可旋转键数: 4
合成可及性: 3.25
同位素原子数量: 0
复杂度: 573
形态: 粉末
拓扑分子极性表面积: 76.71 Å²
摩尔折射率: 131.33
极化率: 45.22×10⁻²⁴ cm³
氢键供体数: 1.0
氢键供体数量: 2
氢键受体数: 3.0
氢键受体数量: 5
水溶性（Ali）: -6.16
水溶性（ESOL）: -5.78
水溶性（SILICOS-IT）: -7.1
溶解度: 0.000743 mg/ml ; 0.00000165 mol/l
熔点: >300 °C
生物利用度评分: 0.55
皮肤渗透系数: -5.62 cm/s
确定化学键立构中心数量: 0
确定原子立构中心数量: 0
稳定性: 吸湿性
等张比容: 844.0
精确质量: 448.089142
脂水分配系数（Consensus Log P o/w）: 2.5
脂水分配系数（MLOGP）: 3.21
脂水分配系数（SILICOS-IT）: 4.85
脂水分配系数（WLOGP）: -0.41
脂水分配系数（XLOGP3）: 4.82
脂水分配系数（iLOGP）: 0.0
芳香重原子数: 15
表面张力: 61.4 dyne/cm
表面电荷: 0
重原子数: 29
重原子数量: 29

安全信息

安全说明

WGK Germany:WGK 2 存储类别:3- 易燃液体危险性类别:急性毒性类别3 经皮急性毒性类别3 吸入急性毒性类别3经口易燃液体类别2 特异性靶器官毒性-一次接触类别1

生产及用途

用途与制备

生物活性盐酸齐拉西酮(CP-88059) 是一类有效的dopamine 和 serotonin (5-HT) receptor的拮抗剂，用于精神分裂症以及双向性障碍的治疗。
靶点 Target Value 5-HT receptor Dopamine receptor
体外研究盐酸齐拉西酮对人5-HT受体和人多巴胺D(2)受体具有高亲和力。Ziprasidone是一种5-HT(1A)受体激动剂，也是一种5-HT(2A)，5-HT(2C)和5-HT(1B/1D)受体拮抗剂。Ziprasidone抑制5-HT和去甲肾上腺素的神经元摄取，作用与抗抑郁药imipramine相当。在稳定转染的HEK-293细胞中，Ziprasidone以电压和浓度依赖的方式阻断野生型hERG电流，IC(50) 为120nM。在去极化电压(-20或+30mV)期间估计，或通过悬尾实验(+30mV)的包膜评估，Ziprasidone表现出最小限度的hERG电流强直阻断。Ziprasidone显著增加hERG电流去活化作用(-50mV)慢反应的时间常数。
体内研究盐酸齐拉西酮对野生型hERG电流表现出较低的阻断作用，在Xenopus卵母细胞中IC(50)为2.8 mM。在大鼠体内，其抑制olanzapine产生的食物摄取显著增加，表明其对药物诱导的食物摄取增加具有固有的保护机制。其导致大鼠海马体的齿状回(DG)，CA1，和CA3区域NGF和ChAT免疫反应性显著增加。在麻醉的大鼠体内，如非典型抗精神病药clozapine (ED50 = 250 mg/kg i.v.)和olanzapine (ED50 = 1000 mg/kg i.v.)，其也能够剂量依赖性减慢中缝单元活性(ED50 = 300 mg/kg i.v.)。

医药

往烧瓶中加入25ml水和6.91g碳酸钠，搅拌使成溶液。加入4.68g5-(2-氯乙基)-6-氯-1,2-二氢-2H-吲哚-2-酮和4.90g3-哌嗪基-1,2-苯并异噻唑盐酸盐，在100℃回流14h，取样进行HPLC测试，继续回流2h。然后冷却至20℃，搅拌1h。过滤收集产物，尽量抽干，然后将其和25ml异丙醇一起搅拌少许，过滤收集产物，以小量异丙醇洗，真空干燥。得7.29g产物，收率92.1%，纯度98.6%。

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