37900-81-5 3-氯-4-三氟甲基苯酚

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：37900-81-5）

产率：72% 合成条件：With 2-(Trimethylsilyl)ethanol; sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide; mineral oil at 0℃; for 20 h; 实验步骤：制备53-氯-4-（三氟甲基）苯酚向搅拌的2-氯-4-氟三氟甲苯（500mg，2.52mmol）的无水N，N-二甲基甲酰胺（10mL）溶液中加入2-（三甲基甲硅烷基）乙醇（加入0.40mL，2.77mmol）并将反应混合物冷却至0℃。然后分批加入氢化钠（302mg，60％w / w油分散体，7.55mmol）。 5分钟后，形成浓稠的白色悬浮液。将反应混合物缓慢升温至室温，然后再搅拌16小时。然后将反应混合物用冰水（50mL）淬灭并用乙醚（50mL）洗涤。将含水萃取物用2M氯化氢水溶液酸化，并用乙醚（2×50mL）萃取。有机萃取液用无水硫酸镁干燥，真空蒸发16小时，得到标题化合物，为黄色油状物（356mg，72％）。1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ6.75（dd，1H）， 6.95（d，1H），7.51（d，1H）.LCMS Rt = 1.23分钟MS m / z 195 [MH] - 参考文献：

• [1] Patent: WO2012/7868, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 73-74 [2] Patent: US2012/10207, 2012, A1

合成路线 2（2. 合成：37900-81-5）

产率：31% 合成条件：With tetrabutyl ammonium fluoride In tetrahydrofuran; 1,4-dioxane at 20℃; for 18 h; Inert atmosphere 实验步骤：向（2-（3-氯-4-（三氟甲基）苯氧基）乙基）三甲基硅烷（制备15,3.1g，10mmol）的1,4-二恶烷（5mL）溶液中加入四丁基氟化铵（10mL，在THF中1M，并将所得混合物在室温下在氮气下搅拌18小时。将混合物倒入水中并用水溶液中和。氯化铵并用乙酸乙酯（3.x.30mL）萃取。分离有机层并用1M氢氧化钠（3.x.30mL）洗涤。分离水层，合并，用2M HCl水溶液酸化，用乙酸乙酯（3.x.30mL）再萃取，干燥（MgSO 4），过滤并真空浓缩，得到2.46g淡黄色油状物。通过硅胶柱色谱法纯化粗油，用0-50％乙酸乙酯的庚烷溶液梯度洗脱，得到619mg（31％）标题化合物，为无色油状物.LCMS Rt = 2.97分钟MS m / z 195 [MH ] + 1HNMR（400 MHz，CDCl3）：δ6.64（br s，1H），6.76（m，1H），6.96（m，1H），7.50（m，1H）， 参考文献：