化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：54008-77-4）
产率：92%
合成条件：With potassium phosphate; copper(l) iodide In tetrahydrofuran at 80℃; for 12 h; Inert atmosphere
实验步骤：2溴代苯并呋喃。 向2-（2,2-二溴乙烯基）苯酚（2.8g，10mmol）的四氢呋喃（30mL）溶液中加入碘化亚铜（I）（0.1g，0.5mmol）和磷酸钾（4.2g，20mmol））。 将反应混合物在80℃和氮气氛下搅拌12小时。 反应后，将混合物倒入水（200mL）中，用乙酸乙酯（200mL）萃取混合物。 有机相用无水硫酸钠干燥，然后过滤。 浓缩滤液，并通过柱色谱（硅胶，乙酸乙酯/石油醚= 1:20）纯化残余物，得到纯产物2-溴苯并呋喃（1.8g，92％）。
参考文献：
- [1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 33, p. 5913 - 5919 [2] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 37, p. 10476 - 10478 [3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, # 24, p. 4095 - 4101 [4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 21, p. 4172 - 4178 [5] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 4, p. 1482 - 1487 [6] Chemical Communications, 2009, # 35, p. 5236 - 5238 [7] Advanced Synthesis and Catalysis, 2012, vol. 354, # 8, p. 1585 - 1592 [8] Patent: WO2013/75083, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00335; 00337 [9] Patent: US9206128, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 166; 168 [10] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 4, p. 781 - 788 [11] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, # 3, p. 420 - 424
合成路线 2（2. 合成：54008-77-4）
产率：88%
合成条件：With tetra-N-butylammonium tribromide In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 0.33 h;
实验步骤：通用方法：将三氟硼酸盐（1.0mmol）溶于（1：1v / v）四氢呋喃和水（10mL）的混合物中。 将三溴化吡啶（或三溴化四丁基铵）（1.0mmol）加入到该溶液中。 将混合物搅拌适当的时间和温度（表1和2），然后用10mL乙醚稀释。 将水层用乙醚（5mL）萃取两次，并将合并的有机相用无水Na 2 SO 4干燥。 蒸发溶剂后，残余物通过硅胶柱色谱法纯化[洗脱液：己烷（或戊烷） - 乙酸乙酯（或Et 2 O）]。
参考文献：
- [1] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 4, p. 700 - 703 [2] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 19, p. 3738 - 3743
