144104-59-6 5-吲哚硼酸

WGK Germany:3 Hazard Note:Irritant/Keep Cold 危险等级:IRRITANT, KEEP COLD 海关编码:29339900 存储类别:11 - 可燃固体 危险性类别:眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

用作药物中间体

医药

合成路线 1（1. 合成：144104-59-6）

产率：25% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 0℃; for 0.25 h; Inert atmosphere Stage #2: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at 0℃; for 0.17 h; Inert atmosphere Stage #3: at 0 - 20℃; Inert atmosphere 实验步骤：向装有磁力搅拌器和隔膜的干燥和氮气冲洗的三颈烧瓶中加入NaH（1.02g，42.5mmol）的无水THF（80mL）溶液。在N 2气氛，0℃下，将5-溴吲哚（5.0g，25.5mmol）滴加到该溶液中，并将反应混合物搅拌15分钟。之后，将n-BuLi（2.5M的己烷溶液，15mL，37.5mmol）缓慢加入到反应混合物中，然后将混合物搅拌10分钟。然后将硼酸三异丙酯（22mL，51mmol）滴加到混合物中。加完后，将混合物温热至室温过夜，搅拌2小时。将反应混合物用饱和NH 4 Cl淬灭并搅拌30分钟。分离有机层，水层用EtOAc萃取。将合并的有机层用水和盐水洗涤，并经Na 2 SO 4干燥。在完全除去溶剂后，将残余物用EtOAc /石油醚处理并过滤，得到1H-吲哚-5-基硼酸（b1），为无色固体（1.02g，25％收率）。 2 1H-NMR（DMSO-d6）δ11.1（s，1H），8.30（s，1H），7.81（d，1H，J = 8.1Hz），7.47（d，1H，J = 8.1Hz），7.34（ s，1H）.13C-NMR（100MHz，（DMSO-d6）δ138.0,128.0,127.5,127.4,127.3,125.4,111.0,102.0。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 1, p. 35 - 42